62054-49-3
62054-49-3 结构式
基本信息
3-甲酰-2-丁烯酸乙酯
3-甲基-4-酮巴豆酸乙酯
3-甲基-4-氧代巴豆酸乙酯
3-甲基-4-酮-2-丁烯酸乙酯
反式-3-甲基-4-氧代-2-丁烯酸乙酯
(E)-3-甲基-4-氧代丁-2-烯酸乙酯
(E)-4-氧代-3-甲基-2-丁烯酸乙酯
ETHYL 3-METHYL-4-OXOCROTOTE
Tretinoin Related Compound 4
ETHYL 3-METHYL-4-OXOCROTONATE
ETHYL TRANS-GAMMA-OXOSENECIOATE
Ethyl trans-3-Methyl-4-oxocrotonate
(E)-ethyl 3-Methyl-4-oxobut-2-enoate
Ethyl (E)-4-oxo-3-methyl-2-butenoate
Ethyl (2E)-3-Methyl-4-oxobut-2-enoate
ETHYL TRANS-3-METHYL-4-OXO-2-BUTENOATE
物理化学性质
制备方法
65527-85-7
62054-49-3
以(E)-4-羟基-3-甲基丁-2-烯酸乙酯为原料合成3-甲酰-2-丁烯酸乙酯的一般步骤：向剧烈搅拌的(E)-4-羟基-3-甲基丁-2-烯酸乙酯（9.37g，65mmol）的二氯甲烷（1.3L）溶液中加入活化的二氧化锰粉末（56.5g，650mmol）。将所得悬浮液在室温下搅拌1小时，然后通过硅藻土垫过滤。蒸发滤液，得到纯的3-甲酰-2-丁烯酸乙酯，为黄色油状物。产量：7.66克（92%）；薄层色谱（展开剂D）Rf值：0.35；红外光谱（纯样，cm-1）：2829, 2740, 1718, 1660；气相色谱-质谱（电子轰击，20eV）：保留时间=4.82分钟，质荷比（相对丰度）：142（4，[M]+），114（15，[M-CO]+），97（100，[M-OCH2CH3]+），96（100，[M-CH3CH2OH]+）；1H核磁共振（CDCl3，δ）：9.54（s，1H），6.49（q，1H，未解析），4.26（q，2H，J=6.8Hz），2.15（d，3H，J=1.2Hz），1.33（t，3H，J=7.2Hz）；13C核磁共振（CDCl3，δ）：194.8, 165.7, 150.6, 135.8, 61.3, 14.4, 11.0。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, # 2, p. 721 - 737
[2] Synthesis, 1983, # 4, p. 297 - 300
[3] Journal of Organic Chemistry, 1986, vol. 51, # 2, p. 256 - 258