623931-31-7
中文名称
6,7-二氢-4H-吡喃并[4,3-D]噻唑-2-胺盐酸盐
英文名称
6,7-DIHYDRO-4H-PYRANO[4,3-D]THIAZOL-2-YLAMINE HYDROCHLORIDE
CAS
623931-31-7
分子式
C6H9ClN2OS
分子量
192.67
MOL 文件
623931-31-7.mol
623931-31-7 结构式
基本信息
中文别名
6,7-二氢-4H-吡喃并[4,3-D]噻唑-2-胺盐酸盐6,7-二氢-4H-吡喃O[4,3-D]噻唑-2-胺盐酸盐
英文别名
6,7-Dihydro-4h-pyrano[4,3-d]thiazol-2-amine, HCl4H,6H,7H-pyrano[4,3-d][1,3]thiazol-2-aMine hydrochloride
6,7-Dihydro-4H-pyrano[4,3-d]thiazol-2-amine hydrochloride
6,7-Dihydro-4H-pyran[4,3-d]thiazol-2-ylamine hydrochloride
6,7-DIHYDRO-4H-PYRANO[4,3-D]THIAZOL-2-YLAMINE HYDROCHLORIDE
6,7-dihydro-4H-pyrano[4,3-d][1,3]thiazol-2-amine hydrochloride
制备方法
方法1
29943-42-8
17356-08-0
623931-31-7
1. 在0℃下，向四氢-4H-吡喃-4-酮（5.0g，50mmol）在CCl4（100ml）中的混合物中缓慢加入SO2Cl2（7.4g，55mmol）。加完后，将反应混合物在室温下搅拌4小时，并用冰冷的水小心淬灭。将混合物充分洗涤并经无水MgSO4干燥。过滤有机层并浓缩。 2. 将得到的无色油溶于含有硫脲（4.0g，52mmol）的THF/EtOH混合溶剂中，回流8小时。反应完成后，冷却至室温，过滤得到6,7-二氢-4H-吡喃并[4,3-d][1,3]噻唑-2-胺盐酸盐白色固体。产量：4.5g（47%）；熔点：115°C；（M+H）+：157。 3. 将6,7-二氢-4H-吡喃并[4,3-d][1,3]噻唑-2-胺盐酸盐（4.0g，20.8mmol）溶于无水乙醇（100ml）中，加入甲醇钠（1.1g，21mmol），室温搅拌30分钟。随后加入溴丙酮酸乙酯（10.0g），室温搅拌2小时后回流48小时。反应完成后，冷却至室温并浓缩。用氯仿萃取残余物，并用水充分洗涤。通过硅胶柱层析纯化产物，洗脱剂为50%乙酸乙酯：己烷。得到红色半固体；产量：3.1g（59%）；（M+H）+：253。 4. 使用LiBH4还原酯，随后用活性MnO2氧化所得的醇，得到的醛用于下一步反应。
参考文献：
[1] Patent: US2006/276446, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 19