62400-75-3
中文名称
5-羟甲基-2-吡咯酮
英文名称
5-hydroxymethyl-pyrrolidine-2-one
CAS
62400-75-3
分子式
C5H9NO2
分子量
115.13
MOL 文件
62400-75-3.mol
更新日期
2025/06/25 16:02:53
62400-75-3 结构式
基本信息
中文别名
DL-焦谷氨醇5-羟甲基-2-吡咯酮
5-(羟甲基)吡咯烷-2-酮
5-(羟基甲基)-2-吡咯烷酮
英文别名
pyroglutamolDL-Pyroglutaminol
5-hydroxymethyl-pyrrolidine-2-one
2-Pyrrolidinone,5-(hydroxyMethyl)-
5-(HYDROXYMETHYL)PYRROLIDIN-2-ONE(WX640368)
(5S)-5-(hydroxyMethyl)tetrahydro-1H-2-pyrrolone
所属类别
有机原料：酮类化合物物理化学性质
熔点87 °C
沸点185-187 °C(Press: 4 Torr)
密度1.153±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)14.35±0.10(Predicted)
外观White to off-white Solid
旋光度 (Optical Rotation)2.3°(C=0.96 g/100ml ETOH)
InChIInChI=1S/C5H9NO2/c7-3-4-1-2-5(8)6-4/h4,7H,1-3H2,(H,6,8)
InChIKeyHOBJEFOCIRXQKH-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C(CO)CCC1=O
制备方法
方法1
4931-66-2
62400-75-3
在氩气保护下，将5-氧代吡咯烷-2-羧酸甲酯（9g，62.93mmol）溶于甲醇（150mL）中，搅拌并冷却至0℃。随后，缓慢加入硼氢化钠（3.6g，95.2mmol）。反应混合物逐渐升温至室温，继续搅拌2小时。通过薄层色谱（TLC）监测反应进度，确认原料完全消耗后，将反应混合物在0℃下用浓盐酸淬灭。过滤反应混合物，并用甲醇（2×50mL）洗涤固体。合并滤液，减压浓缩除去溶剂。粗产物通过柱色谱法纯化，洗脱剂为10%甲醇/二氯甲烷，得到5-（羟甲基）吡咯烷-2-酮（6g，收率83%），为无色油状物。液相色谱-质谱联用（LCMS）分析显示：[M+1]+为116；色谱条件：X-Select CSH C-18柱（50×3.0mm，3.5μm）；流动相：5mM醋酸铵水溶液/乙腈；流速：0.80mL/min；保留时间（RT）：0.44分钟。薄层色谱（TLC）分析显示：展开剂为10%甲醇/二氯甲烷，Rf值为0.3。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/109109, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 1239
[2] Patent: US2017/44182, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 1804