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6245-50-7

中文名称 4,4'-(1,4-丁二氧基)二苯胺
英文名称 4,4'-(1,4-Butanediyl)dioxydianiline
CAS 6245-50-7
分子式 C16H20N2O2
分子量 272.34
MOL 文件 6245-50-7.mol
6245-50-7 结构式 6245-50-7 结构式

基本信息

中文别名
1,4-双(4-氨基苯氧基)丁烷
4,4'-(1,4-丁二氧基)双苯胺
4,4'-(1,4-丁二氧基)二苯胺
4,4'-(1,4-丁二氧基)二苯胺
4,4'-(1,4-丁二基)二氧二苯胺
英文别名
DA4MG
diaminodiphenoxybutane
beta,beta'-Bi-p-phenetidine
1,4-Bis(4-aminophenoxy)butane
4,4'-(Butane-1,4-diylbis(oxy)
4,4'-(1,4-Butanediyl)dioxydianiline
4,4'-(1,4-Butanediyl)dioxydianiline
1,4-bis(4-aminophenoxy)butane (DA4MG)
4,4'-(Butane-1,4-diylbis(oxy))dianiline
4,4'-(Butane-1,4-diylbis(oxy))dianiline
所属类别
医药中间体:胺类

物理化学性质

密度1.154
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
InChIInChI=1S/C16H20N2O2/c17-13-3-7-15(8-4-13)19-11-1-2-12-20-16-9-5-14(18)6-10-16/h3-10H,1-2,11-12,17-18H2
InChIKeyLAFZPVANKKJENB-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OC1=CC=C(N)C=C1)CCCOC1=CC=C(N)C=C1

安全数据

危险性符号(GHS)有害 (GHS07)
GHS07
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335

制备方法

方法1
1-nitro-4-[4-(4-nitrophenoxy)butoxy]benzene

14467-68-6

4,4'-(1,4-丁二氧基)二苯胺

6245-50-7

以1,4-双(4-硝基苯氧基)丁烷(15,0.97g,2.92mmol)为原料,将其溶于二恶烷(60mL)中。将溶液通过配备有30mm Raney镍催化剂(流速0.5mL/min)的Thalesnano H-cube TM连续流动氢化反应器,在100% H2气氛、50 bar压力、50°C条件下进行氢化反应。反应进程通过薄层色谱(TLC)监测(展开剂比例为50:50的乙酸乙酯:己烷,Rf = 0.12)。待原料完全消耗后,将反应混合物在真空下浓缩,得到黄色固体产物4,4'-(1,4-丁二氧基)二苯胺(0.98g,收率98%),熔点为128-130℃。产物结构经1H NMR(400MHz,CD3OD)δ6.87-6.58(m,8H),4.12-3.80(bm,4H),1.98-1.84(bm,4H);13C NMR(101MHz,CD3OD)δ153.8,141.4,118.3,116.6,69.4,27.3;以及LRMS(ESI+)m/z 273([M+H]+,100%)确认。

参考文献:

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 2, p. 162 - 167

[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 1992, vol. 27, # 8, p. 799 - 808

[3] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1951, vol. 574, p. 85,97

[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 28, # 11, p. 1728 - 1740

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