62522-93-4
中文名称
N-(4-氟苯甲酰基)-L-脯氨酸
英文名称
N-(4-Fluorobenzoyl)-L-proline
CAS
62522-93-4
分子式
C12H12FNO3
分子量
237.23
MOL 文件
62522-93-4.mol
62522-93-4 结构式
基本信息
中文别名
1-(4-氟苯甲酰基)-L-脯氨酸N-(4-氟苯甲酰基)-L-脯氨酸
英文别名
-1-(4-Fluorobenzoyl)1-(4-Fluorobenzoyl)-L-Proline
N-(4-Fluorobenzoyl)-L-proline
L-Proline, 1-(4-fluorobenzoyl)-
1-(4-fluorbenzoyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid
(S)-1-(4-Fluorobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
制备方法
方法1
403-43-0
147-85-3
62522-93-4
以4-氟苯甲酰氯和L-脯氨酸为原料合成N-(4-氟苯甲酰基)-L-脯氨酸的一般步骤如下：将L-脯氨酸（2.5 g，22 mmol）溶解于5% NaOH溶液（25 mL，31 mmol）中，冷却至适当温度后，在剧烈搅拌下缓慢滴加4-氟苯甲酰氯（3.17 g，20 mmol）。反应混合物随后补充加入5% NaOH溶液（15 mL，19 mmol），并于室温下持续搅拌1小时。反应完成后，将混合物冰浴冷却，缓慢加入20% HCl溶液（10 mL）调节pH至酸性，直至有晶体析出。所得晶体经过滤后，用冷水洗涤，再以P2O5为干燥剂在干燥器中干燥。最终得到N-(4-氟苯甲酰基)-L-脯氨酸晶体4.21 g，产率为89%（基于理论值88.8%）。产物表征数据如下：分子式C12H12FNO3，分子量237.23；熔点174.0℃；IR（NaCl，cm-1）: 1735, 1605, 1585, 1514, 1440, 1230, 1180, 1161, 856, 762, 513；1H NMR（CDCl3，δ, ppm）: 7.64-7.61（d, 2H, J=5.4 Hz）, 7.59-7.57（d, 2H, J=5.4 Hz）, 7.16-7.07（t, 2H, J=8.6 Hz）。
参考文献：
[1] Patent: EP1246825, 2003, B1. Location in patent: Page 32
[2] Patent: US2003/153558, 2003, A1