625471-04-7
中文名称
(3S)-3-氨基六氢-1H-氮杂卓-1-羧酸叔丁酯
英文名称
(3S)-3-AMinoazepane-1-carboxylic Acid tert-Butyl Ester
CAS
625471-04-7
分子式
C11H22N2O2
分子量
214.305
MOL 文件
625471-04-7.mol
更新日期
2025/08/14 15:33:31
625471-04-7 结构式
基本信息
中文别名
(S)-1-BOC-3-氨基氮杂环庚烷(3S)-3-氨基氮杂烷-1-羧酸叔丁酯
(S)-3-氨基氮杂环庚烷-1-羧酸叔丁酯
(3S)-3-氨基六氢氮杂卓-1-甲酸叔丁酯
(3S)-3-氨基六氢氮杂卓-1-甲酸叔丁酯
叔-丁基 (3S)-3-氨基吖庚环-1-甲酸基酯
(3S)-3-氨基六氢-1H-氮杂卓-1-羧酸叔丁酯
中文名:?(S)-3-氨基氮杂环庚烷-1-羧酸叔丁酯英文名:?(S)-TERT-BUTYL3-AMINOAZEPANE-1-CARBOXYLATECAS号:625471-04-7
英文别名
(S)-tert-butyl 3-aMinoazepane-1-carboxylatetert-butyl (3S)-3-aMinoazepane-1-carboxylate
3615-A3
(S)-3-AMINO-1-BOC-AZEPANE
tert-butyl(S)-3-aminoazepane-1-carboxylate
(3S)-Amino-azepane-1-carboxylic acid tert-butyl ester
(3S)-3-AMinoazepane-1-carboxylic Acid tert-Butyl Ester
(3S)-3-AMinohexahydro-1H-azepine-1-carboxylic Acid 1,1-DiMethylethyl Ester
1H-Azepine-1-carboxylic acid, 3-aminohexahydro-, 1,1-dimethylethyl ester, (3S)-
物理化学性质
沸点296.5±33.0 °C(Predicted)
密度1.020
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)10.35±0.20(Predicted)
形态liquid
颜色Yellow to brown
旋光度 (Optical Rotation)Consistent with structure
制备方法
方法1
13139-12-3
107885-67-6
625471-04-7
以N-琥珀酰亚胺碳酸叔丁酯和(S)-氮杂环庚-3-胺为原料合成(S)-3-氨基氮杂环庚烷-1-羧酸叔丁酯的一般步骤如下：将(S)-氮杂环庚烷-3-基胺（5g，43.8mmol）溶解于100mL无水二氯甲烷中，并在磁力搅拌下冷却至-78℃。在另一烧瓶中，将N-叔丁氧羰基氧基磺酰脒（Boc-OSu，9.7g，45mmol）溶于50mL无水二氯甲烷中。在10-15分钟内，将琥珀酰亚胺溶液缓慢加入搅拌中的胺溶液中，保持反应混合物在-78℃。加毕后，使反应混合物逐渐升温至室温，并继续搅拌4小时，或通过薄层色谱（TLC，茚三酮显色；Rf 0.3；展开剂比例为0.1:1:10的氨水、甲醇和二氯甲烷）确认反应完成。反应混合物用50mL水洗涤，水层通过加入6N氢氧化钠调节pH至>13，随后用二氯甲烷（3×100mL）萃取。有机层经无水碳酸钠干燥，过滤后真空浓缩，得到纯净的(S)-3-氨基氮杂环庚烷-1-羧酸叔丁酯，为粘性油状物（5.1g，产率54%）。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/16909, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 68
[2] Patent: WO2005/66163, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 55-26