62718-28-9
62718-28-9 结构式
基本信息
1-甲基哌啶-4-羧酰胺
1-甲基异3-哌啶甲酰胺
1-METHYLPIPERIDINE-4-CARBOXAMIDE
N-METHYLPIPERIDINE-4-CARBOXAMIDE
1-Methyl-4-PiperidinecarboxaMide
4-Piperidinecarboxamide, 1-methyl-
4-Piperidinecarboxamide,1-methyl-(9CI)
制备方法
39546-32-2
50-00-0
62718-28-9
将哌啶-4-甲酰胺（10 g，78 mmol）溶于蒸馏水（100 mL）中，加入37%甲醛水溶液（7.6 mL，相当于2.81 g HCHO，93.6 mmol）。在氩气保护下，加入湿的10% Pd/C催化剂（8刮刀勺），并将混合物在25℃和50 psi氢气压力下氢化43小时。反应完成后，通过硅藻土过滤除去催化剂，催化剂用水和甲醇洗涤。合并滤液，蒸发至干。残余物通过硅胶柱色谱（60×5 cm）纯化，使用8%-10%-20%（10%浓氨水的甲醇溶液）-二氯甲烷作为洗脱液，得到1-甲基哌啶-4-羧酰胺（7.15 g，产率64%）。产物表征数据如下：FABMS：m/z 143.1（MH+）；HRFABMS：m/z 143.1184（MH+），计算值C7H15N2O：m/z 143.1184；1H NMR（d6-DMSO）δ 1.50-1.57（4H，m，CH2），1.76-1.94（4H，m，CH2），2.10（3H，s，-NCH3），2.72（1H，m，CH），6.68-7.18（2H，m，CONH2）；13C NMR（d6-DMSO）δ 41.2（CH3），28.5, 28.5, 54.9, 54.9（CH2），46.2（CH），176.7（C）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2003, vol. 46, # 7, p. 1116 - 1119
[2] Patent: WO2004/22561, 2004, A1. Location in patent: Page 110
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 24, p. 7520 - 7534
[4] Helvetica Chimica Acta, 1954, vol. 37, p. 1672,1676