62733-99-7
62733-99-7 结构式
基本信息
3-羟基-2-吡啶甲酸甲酯
3-羟基吡啶-2-甲酸甲酯
3-羟基-2-吡啶甲酸甲酯盐酸盐
3-羟基-2-吡啶甲酸甲酯(CAS号:62733-99-7)
3-羟基-2-吡啶甲酸甲酯,3-HYDROXY-PYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER
Methyl 3-hydroxypicolinate
3-HYDROXYPICOLINIC ACID METHYL ESTER
Methyl-3-Hydroxypyridine-2-Carboxlate
METHYL 3-HYDROXYPYRIDINE-2-CARBOXYLATE
3-hydroxy-2-pyridinecarboxylicacidmethylester
3-HYDROXY-PYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER
2-Pyridinecarboxylic acid, 3-hydroxy-, methyl ester
Methyl 3-hydroxypyridine-2-carboxylate hydrochloride
2-Pyridinecarboxylicacid,3-hydroxy-,methylester(9CI)
物理化学性质
制备方法
67-56-1
874-24-8
62733-99-7
在0℃条件下，将3-羟基-2-吡啶甲酸（10g，72mmol，1当量）的甲醇（150mL，0.5M）悬浮液缓慢滴加至浓硫酸（12mL，216mmol，3当量）中。反应混合物在回流条件下搅拌6小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，并在减压下浓缩。随后，用饱和NaHCO3水溶液和固体NaHCO3调节pH至8.5。水层用EtOAc萃取，合并的有机层用盐水洗涤，经MgSO4干燥，减压浓缩，得到3-羟基-2-吡啶甲酸甲酯，为白色固体（10.9g，99%）。薄层色谱（TLC）显示Rf = 0.3（石油醚/EtOAc 1:1，v/v）。熔点为74°C。1H NMR（300MHz，CDCl3）：δ（ppm）= 4.06（s，3H），7.34（dd，J = 3.9,8.4Hz，1H），7.38（dd，J = 1.5,8.4Hz，1H），8.38（dd，J = 1.5,3.9Hz，1H），10.64（s，1H）。13C NMR（75MHz，CDCl3）：δ= 53.2,126.3,129.8,130.2,141.6,158.9,169.9。质谱（ESI+）：m/z（百分比）：154（100）[M + H]+。
参考文献：
[1] Journal of Controlled Release, 2018, vol. 290, p. 102 - 111
[2] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 11, p. 2118 - 2124
[3] Patent: WO2018/5662, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0290
[4] Patent: EP3255042, 2017, A2. Location in patent: Paragraph 0180; 0181
[5] Patent: WO2014/121418, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 44