63237-88-7
63237-88-7 结构式
基本信息
吡唑[1,5-A]吡啶-2-羧酸
吡唑[1,5-A]吡啶-2-甲酸
吡唑并[1,5-A]吡啶-2-甲酸
吡唑并[1,5-a]吡啶-2-羧酸
2-Carboxypyrazolo[1,5-a]pyridine
2-pyrazolo[1,5-a]pyridinecarboxylic acid
Pyraxolo[1,5-a]pyridine-2-carboxylicacid
PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
H-pyrazolo[1,5-a]pyridine-2-carboxylic acid
Pyrazolo[1,5-a]pyridine-2-carboxylic acid 97%+
Pyrazolo[1,5-a]pyridine-2-carboxylic acid, tech
5-HYDROXYINDOLINE-2-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER
Pyrazolo[1,5-α]Pyridine-2-Carboxylic Acid≥ 99% (HPLC)
物理化学性质
制备方法
![吡唑并[1,5-A]吡啶-2,3-二羧酸二甲酯](/CAS/GIF/5825-71-8.gif)
5825-71-8
63237-88-7
以吡唑并[1,5-a]吡啶-2,3-二甲酸二甲酯为原料合成吡唑并[1,5-a]吡啶-2-甲酸的一般步骤如下：将吡唑并[1,5-a]吡啶-2,3-二甲酸二甲酯（3.35 g，14 mmol）溶于50%硫酸（110 mL）中，于80℃下搅拌反应2.5小时。反应完成后，将反应液冷却至0℃，用8 M氢氧化钠水溶液调节pH至9，随后用6 M盐酸调节pH至3。通过过滤分离生成的悬浮物，用水洗涤晶体，减压干燥，得到吡唑并[1,5-a]吡啶-2-甲酸（浅棕色晶体，1.88 g，产率81%）。在氮气保护下，将所得吡唑并[1,5-a]吡啶-2-甲酸（941 mg，5.8 mmol）溶于THF（30 mL）中，室温搅拌。随后，加入硼烷-THF络合物的THF溶液（20 mL，18 mmol，0.9 M），于70℃下搅拌反应3.5小时。反应液冷却至0℃后，加入水，搅拌片刻，再加入6 N盐酸，加热回流1小时。减压蒸馏除去溶剂，加入甲醇后再次蒸馏除去溶剂。残余物用乙酸乙酯稀释，有机层依次用1 N氢氧化钠水溶液、水和饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤不溶物后减压蒸馏除去溶剂，得到吡唑并[1,5-a]吡啶-2-基甲醇。参照参考实施例13-3的方法，将吡唑并[1,5-a]吡啶-2-基甲醇转化为吡唑并[1,5-a]吡啶-2-甲醛。参照参考实施例1-2的方法，利用吡唑并[1,5-a]吡啶-2-甲醛和（R）-2-甲基丙烷-2-亚磺酰胺反应，得到（R）-2-甲基-N-(吡唑并[1,5-a]吡啶-2-基亚甲基)丙烷-2-亚磺酰胺。最后，参照参考实施例1-3的方法，将（R）-2-甲基-N-(吡唑并[1,5-a]吡啶-2-基亚甲基)丙烷-2-亚磺酰胺转化为吡唑并[1,5-a]吡啶-2-甲酸（淡黄色油状物，498 mg，产率65%）。
参考文献：
[1] Patent: EP3404021, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0224
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2001, vol. 44, # 17, p. 2691 - 2694
[3] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 1149 - 1152
[4] Patent: WO2015/66371, 2015, A1
[5] Patent: CN107778310, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0044; 0045