635319-09-4
中文名称
(3R,4R)-3-羟基-4-(羟甲基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
英文名称
(3R,4R)-tert-Butyl 3-Hydroxy-4-(hydroxyMethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
CAS
635319-09-4
分子式
C10H19NO4
分子量
217.26
MOL 文件
635319-09-4.mol
635319-09-4 结构式
基本信息
中文别名
(3R,4R)-3-羟基-4-(羟甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯(3R,4R)-3-羟基-4-(羟甲基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
(3R,4R)-叔丁基 3-羟基-4-(羟基甲基)吡咯烷-1-羧酸
叔-丁基 (3R,4R)-3-羟基-4-(羟甲基)吡咯烷-1-甲酸基酯
英文别名
tert-butyl (3R,4R)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate(3R,4R)-tert-Butyl 3-Hydroxy-4-(hydroxyMethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
1,1-Dimethylethyl (3R,4R)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-1-pyrrolidinecarboxylate
1-Pyrrolidinecarboxylic acid, 3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-, 1,1-dimethylethyl ester, (3R,4R)-
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
沸点340.3±27.0 °C(Predicted)
密度1.190±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)14.49±0.40(Predicted)
外观Light yellow to brown Solid
旋光度 (Optical Rotation)15°(C=0.01g/ml MEOH)
制备方法
方法1
![1-Pyrrolidinecarboxylic acid, 3-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-4-hydroxy-, 1,1-dimethylethyl ester, (3S,4R)-](/CAS/20210305/GIF/635319-08-3.gif)
635319-08-3
635319-09-4
以化合物（CAS: 635319-08-3）为原料，合成(3R,4R)-3-羟基-4-(羟甲基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯的一般步骤如下：向N-叔丁氧基羰基-(3R,4S)-3-羟基-4-[(S)-1,2-二羟基乙基]吡咯烷（3.4g，13.7mmol）的乙醇（50mL）溶液中，滴加高碘酸钠（3.4g，16mmol）的水（25mL）溶液，同时保持反应温度为0℃。反应混合物在0℃下继续搅拌20分钟。随后，分批加入硼氢化钠（2.0g，过量），确保反应温度维持在0℃。加料完成后，过滤除去固体，滤饼用乙醇（50mL）洗涤。合并滤液，真空浓缩得到糖浆状产物。通过柱色谱纯化，得到目标产物1（2.74g，收率92%）为糖浆状。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2003, vol. 46, # 24, p. 5271 - 5276
[2] Patent: WO2004/18496, 2004, A1. Location in patent: Page 23-24