637301-19-0
中文名称
叔丁基 8-氧代-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-甲酸酯
英文名称
tert-butyl 8-oxo-3-azabicyclo[3.2.1]octane-3-carboxylate
CAS
637301-19-0
分子式
C12H19NO3
分子量
225.28
MOL 文件
637301-19-0.mol
更新日期
2025/08/06 17:04:03
637301-19-0 结构式
基本信息
中文别名
3-BOC-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷-8-酮8-氧代-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-羧酸叔丁酯
叔丁基 8-氧代-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-甲酸酯
英文别名
3-Boc-8-oxo-3-Azabicyclo[...3-Boc-3-azabicyclo[3.2.1]octan-8-one
3-Boc-8-oxo-3-Azabicyclo[3.2.1]octane
tert-butyl 8-oxo-3-azabicyclo[3.2.1]octane-3-carboxylate
8-Oxo-3-aza-bicyclo[3.2.1]octane-3-carboxylic acid tert-butyl ester
3-Azabicyclo[3.2.1]octane-3-carboxylic acid, 8-oxo-, 1,1-dimethylethyl ester
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
沸点325.8±35.0 °C(Predicted)
密度1.139±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)-1.58±0.20(Predicted)
外观White to yellow Solid
制备方法
方法1
24424-99-5
![3-苄基-3-氮杂双环[3.2.1]辛-8-酮](/CAS/GIF/83507-33-9.gif)
83507-33-9
637301-19-0
以二碳酸二叔丁酯（5.81 g，26.6 mmol）和3-苄基-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷-8-酮（5.0 g，22.0 mmol）为原料，在乙酸乙酯（74 mL）中，加入Pearlman催化剂（1.55 g，23.2 mmol）。反应体系在25℃下，通过三次氮气置换和两次氢气置换后，于100 psi氢气压力下搅拌过夜。反应完成后，混合物经硅藻土垫过滤，并用乙酸乙酯洗涤。滤液浓缩后，通过硅胶柱色谱（洗脱梯度：庚烷/乙酸乙酯，0:100至100:0）纯化，得到3-Boc-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷-8-酮（4.49 g，收率90%）为固体。产物经LC/MS分析显示[M-Me] = 211.1；1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ 4.38（d，J = 14.0 Hz，1H），4.20（d，J = 14.0 Hz，1H），3.27（d，J = 13.3 Hz，1H），3.17（d，J = 13.3 Hz，1H），2.24（d，J = 15.6 Hz，2H），1.76-1.99（m，4H），1.49（s，9H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/120849, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 63
[2] Patent: WO2012/169649, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 207; 208