63845-28-3
63845-28-3 结构式
基本信息
1-CBZ-4-哌啶乙酸
N-苄氧羰基-4-哌啶乙酸
N-CBZ-4-乙酸-哌啶
1-Cbz-4-Piperidineacetic acid
Cbz-1-piperidine-4-acetic acid
1-N-CBZ-4-PIPERIDINEACETIC ACID
2-(1-benzyloxycarbonyl-4-piperidyl)acetic acid
2-(1-phenylmethoxycarbonylpiperidin-4-yl)acetic acid
2-(1-((Benzyloxy)carbonyl)piperidin-4-yl)acetic acid
4-Piperidineacetic acid, 1-[(phenylmethoxy)carbonyl]-
物理化学性质
制备方法
501-53-1
73415-84-6
63845-28-3
为制备1-Cbz-4-哌啶乙酸（化合物2），按照DE 4304650 A1中所述方法进行改进。具体步骤如下：将2-(哌啶-4-基)乙酸盐酸盐（3000 mg，16.7 mmol；Iris Biotech，Marktredwitz，Germany）溶解于46 mL 1 M NaOH水溶液中，并在冰浴中冷却。在搅拌条件下，缓慢滴加苄氧基羰基氯（Cbz-Cl，3350 μL，23.46 mmol，4002 mg），滴加时间控制在5分钟。随后，将反应混合物逐渐升温至室温，并持续搅拌16小时。反应完成后，用水（20 mL）和二乙醚/石油醚（4:1，v/v）混合溶剂洗涤水相两次，然后用4 M HCl水溶液酸化至pH 1。用二异丙醚（3 × 50 mL）萃取反应产物。合并有机相，用无水MgSO4干燥，减压浓缩，得到化合物2，为无色固体（4383 mg，15.8 mmol，收率95%）。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ 7.40-7.27（m，5H），5.13（s，2H），4.18（d，J = 13.3 Hz，2H），2.81（t，J = 12.8 Hz，2H），2.29（d，J = 7.0 Hz，2H），1.96（tp，J = 11.2, 3.5 Hz，1H），1.75（d，J = 12.1 Hz，2H），1.30-1.09（m，2H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/125084, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 33; 34
[2] Patent: WO2016/51193, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00344; 00345; 00346