64064-56-8
中文名称
4-氯吡啶-2-甲酸乙酯
英文名称
4-Chloropyridine-2-carboxylic acid ethyl ester
CAS
64064-56-8
分子式
C8H8ClNO2
分子量
185.61
MOL 文件
64064-56-8.mol
更新日期
2023/09/20 15:12:15
64064-56-8 结构式
基本信息
中文别名
4-氯吡啶甲酸乙酯4-氯-2-吡啶羧酸乙酯
4-氯吡啶-2-羧酸乙酯
4-氯-2-吡啶甲酸乙酯
4-氯吡啶-2-甲酸乙酯
英文别名
Ethyl 4-chloropicolinate4-chloro-2-pyridinecarboxylic acid ethyl ester
2-Pyridinecarboxylic acid, 4-chloro-, ethyl ester
4-Chloropyridine-2-carboxylic acid ethyl ester ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：氯吡啶物理化学性质
沸点278.6±20.0 °C(Predicted)
密度1.245±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)-0.11±0.10(Predicted)
外观Colorless to light yellow Liquid
制备方法
方法1
5470-22-4
64-17-5
64064-56-8
步骤-1：4-氯吡啶甲酸乙酯的合成：将4-氯吡啶-2-羧酸（20g，127mmol）与亚硫酰氯（200mL）混合，加热至100℃并维持6小时。反应完成后，冷却至室温，通过减压蒸馏去除过量的亚硫酰氯。随后，在0℃下缓慢滴加乙醇（200mL）至上述残余物中，所得混合物于室温下搅拌20小时。反应结束后，减压蒸发除去溶剂，残余物溶解于乙酸乙酯（1000mL）中。依次用水（2×500mL）、饱和碳酸氢钠溶液（2×500mL）和盐水（500mL）洗涤有机相，无水硫酸钠干燥后过滤。滤液经减压浓缩，得到21.0g（产率89%）目标产物4-氯吡啶甲酸乙酯，呈半固体状。产物经1H NMR（400MHz，DMSO-d6）表征：δ 8.66（d, J = 5.0Hz, 1H），8.13（d, J = 2.0Hz, 1H），7.49（dd, J = 5.0和2.0Hz, 1H），4.47（q, J = 7.0Hz, 2H），1.46（t, J = 7.0Hz, 3H）；GC-MS（m/z）：185,187 [M+, Cl35,37]。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 10, p. 2669 - 2672
[2] Patent: WO2013/164769, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 48
[3] Patent: EP2119706, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 41