640735-23-5
中文名称
4-氟-7-氮杂吲哚
英文名称
4-FLUORO-7-AZAINDOLE
CAS
640735-23-5
分子式
C7H5FN2
分子量
136.13
MOL 文件
640735-23-5.mol
更新日期
2025/10/08 18:08:13
640735-23-5 结构式
基本信息
中文别名
4-氟-7-氮杂吲哚4-氟-7-azaindole
4-氟-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
英文别名
4-fluoro-3-b]pyridine
1H-Pyrrolo[2
4-FLUORO-7-AZAINDOLE
4-Fluoro-1H-pyrrolo[2,3-β]pyridine
4-Fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE, 4-FLUORO-
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine,4-fluoro-(9CI)
所属类别
医药中间体：吡啶衍生物物理化学性质
熔点118-120°C
密度1.370±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Refrigerator
溶解度Dichloromethane, Ethyl Acetate, Methanol, THF
酸度系数(pKa)13.28±0.40(Predicted)
形态Solid
颜色Off-White to Pale Yellow
InChIInChI=1S/C7H5FN2/c8-6-2-4-10-7-5(6)1-3-9-7/h1-4H,(H,9,10)
InChIKeyYZTWCWYRUCKWDR-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12NC=CC1=C(F)C=CN=2
制备方法
方法1
![4-氟-1-[三(1-甲基乙基)硅酯]-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶](/CAS/GIF/640735-25-7.gif)
640735-25-7
640735-23-5
在氩气保护下，将4-氟-1-(三异丙基硅烷基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（3g，10mmol）溶解于THF（15mL）中，冷却至0℃。向此溶液中缓慢加入四丁基氟化铵的THF溶液（1M，10.5mL）。反应混合物逐渐升温至室温，并持续搅拌1小时。通过TLC监测反应进程，确认原料完全消耗后，将反应混合物用水（50mL）稀释，并用乙酸乙酯（2×100mL）萃取。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。粗产物通过柱色谱法纯化，洗脱剂为20%乙酸乙酯/己烷，得到4-氟-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（1.3g，收率94%），为灰白色固体。1H NMR (CDCl3, 400MHz): δ 10.52 (brs, 1H), 8.30-8.25 (m, 1H), 7.32-7.30 (m, 1H), 6.81 (dd, 1H), 6.59 (s, 1H); TLC: 20% EtOAc/己烷 (Rf = 0.2)。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2003, vol. 5, # 26, p. 5023 - 5025
[2] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 9, p. 1527 - 1529
[3] Patent: WO2017/31325, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0722