64224-21-1

中文名称吡噻硫酮

英文名称 OLTIPRAZ

CAS 64224-21-1

分子式 C8H6N2S3

分子量 226.34

MOL 文件 64224-21-1.mol

更新日期 2025/08/06 15:07:38

64224-21-1 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法常见问题列表图谱信息吡噻硫酮价格(试剂级)

基本信息

中文别名

奥替普拉
吡噻硫酮
吡噻硫酮 1G
HIF-1Α抑制剂(OLTIPRAZ)
4-甲基-5-(吡嗪-2-基)-3H-1,2-二硫-3-硫酮

英文别名

OLTIPRAZ
RP-35972
NSC 347901
CCRIS 4048
BRN 0978110
OLTIPRAZ USP/EP/BP
Oltipraz (RP 35972
Oltipraz (NSC-347901)
4-methyl-5-pyrazin-2-yldithiole-3-thione
4-methyl-5-pyrazin-2-yl-dithiole-3-thione

所属类别

原料药：抗吸虫病药

物理化学性质

熔点165-166

沸点408.1±55.0 °C(Predicted)

密度1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

RTECS号JP1293000

储存条件2-8°C

溶解度二甲基亚砜：>20mg/mL

酸度系数(pKa)0.18±0.10(Predicted)

形态固体

颜色红色

敏感性感光

稳定性DMSO中的溶液可在-20°下稳定储存1个月。

InChIInChI=1S/C8H6N2S3/c1-5-7(12-13-8(5)11)6-4-9-2-3-10-6/h2-4H,1H3

InChIKeyCKNAQFVBEHDJQV-UHFFFAOYSA-N

SMILESS1C(C2=NC=CN=C2)=C(C)C(=S)S1

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H315-H319-H335

防范说明P261-P264-P271-P280-P302+P352-P305+P351+P338

危险品标志Xi

危险类别码36/37/38

安全说明26-36/37/39-36/37

WGK Germany3

制备方法

方法1

324737-10-2

64224-21-1

以2-甲基-3-氧代-3-(吡嗪-2-基)丙酸甲酯为原料合成4-甲基-5-(吡嗪-2-基)-3H-1,2-二硫-3-硫酮的一般步骤如下：将P4S10（12 g，27.0 mmol）、甲苯（90 mL）和二甲苯（90 mL）加入反应器中，加热至120℃。随后，向反应器中加入2-甲基-3-氧代-3-(吡嗪-2-基)丙酸甲酯（8.1 g，45.1 mmol）。在135℃下回流反应混合物4小时，之后冷却至20℃并通过硅藻土过滤。减压除去溶剂，所得固体用CH2Cl2萃取。有机层依次用K2CO3水溶液洗涤、Na2SO4干燥并过滤。再次减压除去溶剂，粗产物经真空干燥。干燥后的固体用冷EtOAc洗涤，最后在乙腈中重结晶，得到目标产物4-甲基-5-(吡嗪-2-基)-3H-1,2-二硫-3-硫酮（0.9 g，收率10%）为固体。

参考文献：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 12, p. 2843 - 2851

[2] Molecular Pharmacology, 2008, vol. 73, # 5, p. 1502 - 1512

[3] Patent: WO2004/48369, 2004, A1. Location in patent: Page 9-10

[4] Patent: US2004/53989, 2004, A1

[5] Patent: WO2016/207914, 2016, A2. Location in patent: Page/Page column 4; 16; 17

常见问题列表

用途

吡噻硫酮，又叫奥替普拉是法国Rhone-Poulenc厂七十年代中期合成的一种抗血吸虫新药，国外商品名Oltipraz。经动物实验及临床应用，证明对曼氏血吸虫、埃及血吸虫、间插血吸虫均有显著的杀灭作用，对日本血吸虫也有杀灭作用。

药理作用

对感染曼氏血趿虫的小白鼠，ED50为每天日服50 mg/kg，连服5天，活性高于硝唑咪2倍。猴体给药ED50为20mg/kg。小白鼠LD50为5g/kg(口服)。鼠与猴体内，无诱变因素和免疫抑制作用。另给剂量45mg/鼠，分3天灌胃，减虫率为71％，减雌率88％。临床治疗埃及、曼氏和间插血吸虫病321例，剂量为每天15mg/kg与25mg/kg连服2天，低剂量组治愈率为86％，高剂量组治愈率为94％。若增加剂量、延长疗程，则疗效更佳。

生物活性

Oltipraz 是一种有效的 Nrf2 激活剂，也是一种有效的II期解毒酶诱导剂，显著作用于谷胱甘肽-S-转移酶(GST)。Phase 3。

靶点

Target	Value
Nrf2

体外研究

Oltipraz，作为一种化学保护剂，以Nrf2依赖的方式诱导II期解毒酶活性。在人HT29结肠癌细胞中，oltipraz抑制胰岛素，缺氧或CoCl2对HIF-1α的诱导，显著加速HIF-1α蛋白质的降解。

体内研究

Oltipraz (500 mg/kg, p.o.)显著减少胃肿瘤多样性，在野生型小鼠中减少55%，但是对nrf2缺失小鼠体内的肿瘤负荷没有作用。在移植HCT116细胞的BALB/c裸鼠体内，Oltipraz (200 mg/kg, p.o.)通过抑制HIF-1α，抑制肿瘤生长和血管生成。在CDAA饮食喂养的大鼠中，Oltipraz减弱非酒精性脂肪肝炎相关的纤维变性的进程。

图谱信息

吡噻硫酮(64224-21-1)核磁图(¹HNMR)

吡噻硫酮价格(试剂级)

报价日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2025/05/22	HY-12519	吡噻硫酮 Oltipraz	64224-21-1	1 mg	156元
2025/05/22	HY-12519	吡噻硫酮 Oltipraz	64224-21-1	5 mg	312元
2025/05/22	HY-12519	吡噻硫酮 Oltipraz	64224-21-1	10mg	500元