642477-82-5
中文名称
4-溴-6-氰基喹啉
英文名称
4-Bromo-6-cyanoquinoline
CAS
642477-82-5
分子式
C10H5BrN2
分子量
233.06
MOL 文件
642477-82-5.mol
更新日期
2023/02/22 11:54:00
642477-82-5 结构式
基本信息
中文别名
4-溴喹啉-6-甲腈4-溴-6-喹啉甲腈
4-溴-6-氰基喹啉
英文别名
4-Bromo-6-cyanoquinoline4-Bromo-6-quinolinecarbonitrile
6-Quinolinecarbonitrile, 4-bromo-
所属类别
医药中间体：喹啉类化合物
制备方法
方法1
642477-81-4
642477-82-5
以4-氧代-1,4-二氢喹啉-6-甲腈为原料合成4-溴-6-氰基喹啉的一般步骤：在5分钟内，向4-氧代-1,4-二氢喹啉-6-甲腈（12g，70.5mmol）的N,N-二甲基甲酰胺（DMF，75ml）溶液中逐滴加入三溴化磷（8ml，84.6mmol），反应过程中会轻微放热。反应完成后，将反应混合物冷却至室温，然后用冰水（100ml）稀释，继续搅拌1小时。随后，用额外的水（300ml）进一步稀释反应混合物。过滤收集固体产物，用水洗涤，并在空气中干燥，得到14.3g目标产物，收率为87%。质谱（正离子电喷雾）m/z 233（MH+）。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/2490, 2004, A2. Location in patent: Page/Page column 39
[2] Patent: WO2004/2992, 2004, A1. Location in patent: Page 95
[3] Patent: WO2007/16610, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 32
[4] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 20, p. 2685 - 2689