64363-77-5
中文名称
METHYL 2,3,5-TRI-O-BENZYL-D-RIBOFURANOSIDE
英文名称
Methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribofuranoside
CAS
64363-77-5
分子式
C27H30O5
分子量
434.52
MOL 文件
64363-77-5.mol
更新日期
2025/02/13 15:05:43
64363-77-5 结构式
基本信息
中文别名
甲基 2,3,5-三-O-苄基-D-呋喃核糖苷1-甲基-2,3,5-三-O-苄基-D-呋喃糖苷
甲基-2,3,4-三-氧-苄基-Α/Β-D-吡喃核糖苷
(2R,3R,4R)-3,4-双(苄氧基)-2-((苄氧基)甲基)-5-甲氧基四氢呋喃
英文别名
Methyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α/β-D-ribopyranosideD-Ribofuranoside, Methyl 2,3,5-tris-O-(phenylMethyl)-
(2R,3R,4R)-3,4-Bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-methoxytetrahydrofuran
Methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribofuranoside,Methyl 2,3,5-tris-O-(phenylmethyl)-D-Ribofuranoside
制备方法
方法1
1824-96-0
100-39-0
64363-77-5
将12g（73.1mmol）甲基 ALPHA-D-呋喃木糖苷置于250mL茄形烧瓶中，加入160mL分析纯的DMF，冰浴冷却下分批加入17g NaH（60%分散于矿物油中）。随后，缓慢滴加38mL溴化苄，滴加完毕后，逐渐升温至室温并搅拌过夜。反应进程通过TLC监控。反应完成后，小心加入甲醇淬灭反应，然后用乙酸乙酯（EA）萃取反应混合物。有机相用水洗涤三次，无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩。粗产物通过柱色谱纯化（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯=15:1至9:1），得到目标化合物（2R，4S）-3,4-双（苄氧基）-2-（（苄氧基）甲基）-5-甲氧基四氢呋喃（28.6g，65.8mmol，收率90%）。
参考文献：
[1] Patent: CN104628681, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0022; 0025-0028
[2] Patent: WO2018/53706, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 18; 19
[3] Patent: WO2005/27962, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 70
[4] Patent: WO2018/31818, 2018, A2. Location in patent: Paragraph 0415
[5] Tetrahedron Letters, 1993, vol. 34, # 45, p. 7327 - 7330