64419-24-5
中文名称
2,4-二羟基苯腈
英文名称
2,4-DIHYDROXYBENZONITRILE
CAS
64419-24-5
分子式
C7H5NO2
分子量
135.12
MOL 文件
64419-24-5.mol
更新日期
2023/02/22 11:54:00
64419-24-5 结构式
基本信息
中文别名
2,4-二羟基苯腈2,4-二羟基苯腈 10G
英文别名
2,4-DIHYDROXYBENZONI2,4-DIHYDROXYBENZONITRILE
Benzonitrile, 2,4-dihydroxy-
所属类别
有机原料：腈类化合物物理化学性质
熔点179 °C
沸点339.4±12.0 °C(Predicted)
密度1.42±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)6.95±0.10(Predicted)
形态粉末
颜色黄色
InChIInChI=1S/C7H5NO2/c8-4-5-1-2-6(9)3-7(5)10/h1-3,9-10H
InChIKeyJFZAJWBGISKERI-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(#N)C1=CC=C(O)C=C1O
制备方法
方法1
5399-68-8
64419-24-5
以2,4-二羟基苯甲醛肟为原料合成2,4-二羟基苯腈的一般步骤如下：在室温条件下，使用注射器将n-C4F9SO2F（20.0 mmol，2.0当量）缓慢滴加到含有底物2,4-二羟基苯甲醛肟（10.0 mmol）和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU，50.0 mmol，5.0当量）的二氯甲烷（CH2Cl2，20 mL）溶液中。反应混合物在相同温度下搅拌10分钟。随后，通过减压蒸馏去除挥发性组分，得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱法进行纯化，洗脱剂为石油醚与乙酸乙酯的混合溶剂，最终得到目标产物2,4-二羟基苯腈，收率为95%。
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2013, vol. 43, # 13, p. 1778 - 1786
[2] Chinese Chemical Letters, 2016, vol. 27, # 1, p. 96 - 98
[3] Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 32, p. 8312 - 8321
[4] Soft Matter, 2011, vol. 7, # 18, p. 8266 - 8280
[5] Advanced Functional Materials, 2014, vol. 24, # 12, p. 1703 - 1717