64622-16-8
64622-16-8 结构式
基本信息
2-溴-6-氯苯甲醛,98%
2-BROMO-6-CHLOROBENZALDEHYDE
Benzaldehyde, 2-broMo-6-chloro-
2-Bromo-6-chlorobenzaldehyde,98%
2-Bromo-6-chlorobenzaldehyde 99%
AKOS MSC-0782 ISO 9001：2015 REACH
2-Bromo-6-chlorobenzaldehyde≥ 98% (GC)
物理化学性质
制备方法
108-37-2
68-12-2
64622-16-8
以间氯溴苯和N,N-二甲基甲酰胺为原料合成2-氯-6-溴苯甲醛的一般步骤如下：在氮气保护下，将1.6摩尔丁基锂的己烷溶液（4.5 mL，2.8 mmol）加入装有搅拌器、加料漏斗、低温温度计和氮气入口管的3升三口烧瓶中，保持反应体系温度为0℃。随后，缓慢滴加二异丙胺（1.13 mL，8.1 mmol）的无水四氢呋喃溶液。所得混合液在0℃下搅拌10分钟后，冷却至-78℃。在此温度下，缓慢滴加间溴氯苯（1.4 g，7.3 mmol）的无水四氢呋喃溶液，反应混合物在-78℃下继续搅拌1小时。接着，加入无水N,N-二甲基甲酰胺（636 μL）。反应液缓慢升温至室温后，加入乙酸（50 mL）和水（50 mL）淬灭反应。用乙醚（2×50 mL）萃取水相，合并有机相。有机相依次用稀盐酸水溶液和饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。粗产物通过硅胶快速柱色谱纯化，洗脱剂为9:1的己烷/乙酸乙酯，得到2-氯-6-溴苯甲醛，为灰白色固体（850 mg，收率53%）。产物经核磁共振氢谱（300 MHz，CDCl3）确认：δ 10.4（s，1H），7.6（m，1H），7.45（m，1H），7.3（m，1H）。
参考文献：
[1] Organic Process Research and Development, 2014, vol. 18, # 1, p. 228 - 238
[2] Patent: US2009/118546, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 6
[3] Patent: US2015/210687, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0244
[4] Patent: WO2004/99164, 2004, A1. Location in patent: Page 62-63; 21/22
[5] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 55, # 3, p. 670 - 684