64837-53-2
中文名称
2-氨基-1,3,4-噻二唑-5-甲酸乙酯
英文名称
5-AMINO-1,3,4-THIADIAZOLE-2-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER
CAS
64837-53-2
分子式
C5H7N3O2S
分子量
173.19
MOL 文件
64837-53-2.mol
更新日期
2025/08/18 13:30:22
64837-53-2 结构式
基本信息
中文别名
5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-甲酸乙酯2-氨基-1,3,4-噻二唑-5-甲酸乙酯
5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-羧酸乙酯
乙基5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-甲酸酯
英文别名
5-aMino-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylateETHYL 5-AMINO-1,3,4-THIADIAZOLE-2-CARBOXYLATE
2-amino-1,3, 4-thiadiazole-5-formate ethyl ester
Ethyl 5-amino-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylate 97%
5-Amino-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylic acid ethyl
Ethyl 5-amino-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylate ,97%
5-AMino-1,3,4-thiadiazol-2-carboxylic acid ethyl ester
5-AMINO-1,3,4-THIADIAZOLE-2-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER
1,3,4-Thiadiazole-2-carboxylicacid, 5-aMino-, ethyl ester
5-amino-1,3,4-Thiadiazole-2-carboxylic acid ethyl ester (6CI 7CI 9CI ACI)
所属类别
化学试剂：乙酯类化合物物理化学性质
熔点197-199°C
沸点317.9±25.0 °C(Predicted)
密度1.419±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)0.82±0.10(Predicted)
形态powder
颜色Dark yellow
InChIInChI=1S/C5H7N3O2S/c1-2-10-4(9)3-7-8-5(6)11-3/h2H2,1H3,(H2,6,8)
InChIKeyYVKRWIVXIPGKTL-UHFFFAOYSA-N
SMILESS1C(N)=NN=C1C(OCC)=O
制备方法
方法1
79-19-6
4755-77-5
64837-53-2
步骤1：合成5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-羧酸乙酯 将肼基硫代甲酰胺（10g，54.8mmol）溶于三氯氧磷（25mL）中，随后加入2-氯-2-氧代乙酸乙酯（6.1mL，54.8mmol）。将反应混合物加热至70℃并持续搅拌5小时。反应完成后，在减压条件下完全蒸除三氯氧磷。将残余物用冰水（150mL）稀释，并用饱和碳酸氢钠溶液调节pH至8。随后，用乙酸乙酯（200mL）萃取混合物。分离有机层，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩得到粗产物。粗产物通过快速柱色谱法（硅胶100-200目，洗脱剂为2%甲醇/二氯甲烷）纯化，得到5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-羧酸乙酯，为黄色固体（3.1g，收率24%）。 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 7.94 (s, 2H), 4.29 (q, 2H), 1.27 (t, 3H); LC-MS m/z 计算值 [M + H]+ 174.03，实测值 174.1。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/49565, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 68
[2] Annali di Chimica (Rome, Italy), 1959, vol. 49, p. 2124,2131
[3] Patent: WO2007/38865, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 47