65169-43-9
中文名称
2-氯-5-甲基烟酸甲酯
英文名称
2-CHLORO-5-METHYL-NICOTINIC ACID METHYL ESTER
CAS
65169-43-9
分子式
C8H8ClNO2
分子量
185.61
MOL 文件
65169-43-9.mol
更新日期
2025/04/17 16:03:00
65169-43-9 结构式
基本信息
中文别名
2-氯-5-甲基烟酸甲酯甲基 2-氯-5-甲基烟酸酯
2-氯5-甲基吡啶3-甲酸甲酯
英文别名
2-CHLORO-5-METHYL-NICOTINIC ACID METHYL ESTER3-Pyridinecarboxylic acid, 2-chloro-5-methyl-, methyl ester
所属类别
化学试剂：甲酯类化合物物理化学性质
沸点270.1±35.0 °C(Predicted)
密度1.247±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)-0.99±0.10(Predicted)
形态solid
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
13061-96-6
78686-79-0
65169-43-9
以甲基硼酸和5-溴-2-氯烟酸甲酯为原料合成2-氯-5-甲基烟酸甲酯的一般步骤：向5-溴-2-氯烟酸甲酯（1.05 g, 4.19 mmol）、K3PO4（2.95 g, 13.90 mmol）、甲基硼酸（0.32 g, 5.26 mmol）和三环己基膦（0.11 g, 0.39 mmol）的甲苯溶液（16 mL）中，在氮气氛下加入水（0.8 mL），随后加入Pd(OAc)2（0.04 g, 0.18 mmol）。将混合物在氮气氛下于100℃加热反应过夜。反应完成后，将混合物冷却至室温，并在真空下浓缩。向残余物中加入乙酸乙酯，有机层依次用水和盐水洗涤，用MgSO4干燥，过滤后真空蒸发溶剂，得到目标产物2-氯-5-甲基烟酸甲酯，为黄色油状物，产率为87%。LRMS：m/z 186（M + 1）+，保留时间：4.84分钟。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/77639, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 26