65202-58-6
中文名称
3-溴-6-甲基哒嗪
英文名称
3-bromo-6-methylpyridazine
CAS
65202-58-6
分子式
C5H5BrN2
分子量
173.01
MOL 文件
65202-58-6.mol
更新日期
2025/08/15 20:01:01
65202-58-6 结构式
基本信息
中文别名
3-溴-6-甲基哒嗪3-溴-6-甲基吡嗪
6-甲基-3-溴哒嗪
英文别名
3-bromo-6-methylpyridazine6-Methyl-3-broMopyridazine
Pyridazine, 3-broMo-6-Methyl-
3-bromo-6-methylpyridazine ISO 9001：2015 REACH
3-bromo-6-methylpyridazine 6-Methyl-3-broMopyridazine
所属类别
医药中间体：哒嗪类化合物物理化学性质
沸点285.0±20.0 °C(Predicted)
密度1.596±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)1.26±0.10(Predicted)
形态固体
颜色深棕色
InChIInChI=1S/C5H5BrN2/c1-4-2-3-5(6)8-7-4/h2-3H,1H3
InChIKeyRACIHBXDZONTQJ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Br)=NN=C(C)C=C1
制备方法
方法1
13327-27-0
65202-58-6
以6-甲基-3(2H)-哒嗪酮（18g，163.44mmol）为原料，与三溴氧化磷（93.8g，327.6mmol）混合，在70℃下搅拌反应过夜。反应完成后，将反应混合物冷却至40℃，缓慢倒入冰水中进行淬灭。随后，用饱和碳酸氢钠溶液（20mL）中和反应混合物，并用二氯甲烷（100mL×3）进行萃取。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到目标产物3-溴-6-甲基哒嗪（8g，产率31％）。产物经LCMS（ESI）检测，m/z：173 [M + 1]+。1H NMR（氯仿-d，Bruker Avance 400MHz）数据如下：δ 7.86-7.88（d，1H，J = 8Hz），7.52-7.54（d，1H，J = 8Hz），2.55（s，3H）。
参考文献：
[1] Patent: EP3333157, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0136; 0137
[2] Patent: WO2010/36998, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 184