654070-00-5
中文名称
6-碘苯并噻唑
英文名称
6-iodobenzo[d]thiazole
CAS
654070-00-5
分子式
C7H4INS
分子量
261.08
MOL 文件
654070-00-5.mol
654070-00-5 结构式
物理化学性质
熔点80-81 °C
沸点316.8±15.0 °C(Predicted)
密度2.034±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C(protect from light)
酸度系数(pKa)0.35±0.10(Predicted)
外观Light green to green Solid
制备方法
方法1
533-30-2
654070-00-5
以6-氨基苯并噻唑为原料合成6-碘苯并[d]噻唑的一般步骤：将浓硫酸（45mL）与亚硝酸钠（NaNO2，3.04g，44mmol）的混合物加热至70℃并维持15分钟，随后冷却至40℃。在此温度下，加入6-氨基苯并噻唑（1a，6.0g，40mmol）或6-氨基-2-甲基苯并噻唑（1b，6.57g，40mmol）的乙酸（80mL）溶液，于室温下搅拌反应30分钟。将碘化钾（KI，7.32g，44mmol）的水（70mL）溶液加热至70℃，并缓慢加入预先制备的重氮盐溶液。反应30分钟后，将混合物倒入冰水中，过滤收集粗产物，用水洗涤，随后溶解于二氯甲烷中。用10%硫代硫酸钠（Na2S2O3）溶液处理二氯甲烷层，依次用水洗涤并干燥。浓缩去除溶剂后，通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：二氯甲烷）纯化残余物，得到目标产物。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 15, p. 2760 - 2767
[2] Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 76, # 21, p. 8726 - 8736
[3] Heterocycles, 2006, vol. 68, # 9, p. 1909 - 1916
[4] Journal of Molecular Structure, 2010, vol. 975, # 1-3, p. 115 - 127