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654664-63-8

中文名称 三亚苯基-2-硼酸
英文名称 B-2-Triphenylenylboronic acid
CAS 654664-63-8
分子式 C18H13BO2
分子量 272.11
MOL 文件 654664-63-8.mol
更新日期 2025/08/11 08:45:04
654664-63-8 结构式 654664-63-8 结构式

基本信息

中文别名
2-苯并菲硼酸
2-三苯烯基硼酸
苯并菲-2-硼酸
三亚苯基-2-硼酸
三亚苯-2-基硼酸
9,10-苯并菲-2-硼酸
9,10-苯并菲-2-苯硼酸
英文别名
triphenylen-2-ylboronic
2-tripheylenylboronic acid
2-Triphenylene boronic acid
Triphenylene-2-boronic acid
2-Triphenylenylboronic acid
Triphenylen-2-ylboronic acid
B-2-Triphenylene boronic acid
B-2-Triphenylenylboronic acid
triphenylene-2-yl boronic acid
Boronic acid, 2-triphenylenyl-
所属类别
化学试剂:硼酸

物理化学性质

沸点565.5±33.0 °C(Predicted)
密度1.30
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)8.53±0.30(Predicted)
外观White to off-white Solid

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
海关编码2931900090

制备方法

方法1
硼酸三甲酯

121-43-7

2-溴苯并[9,10]菲

19111-87-6

三亚苯基-2-硼酸

654664-63-8

以硼酸三甲酯和2-溴苯并[9,10]菲为原料合成2-三苯烯基硼酸的一般步骤如下:在氩气保护下,将中间体E1(2.90g,9.44mmol)溶于四氢呋喃(80ml)中,冷却至-78℃。随后,缓慢加入n-BuLi(1.60M己烷溶液,6.20ml,9.11mmol),并在2小时内逐渐升温至0℃。反应混合物再次冷却至-78℃,加入三甲氧基硼烷(2.58g,24.8mmol),于-78℃搅拌20分钟后,缓慢升温至室温并继续搅拌8小时。反应完成后,加入1M盐酸水溶液(20ml),室温下搅拌1小时。用乙酸乙酯萃取有机层,合并有机相并用硫酸镁干燥。浓缩后,将残余物溶于己烷中,通过悬浮、洗涤、过滤和重结晶纯化,得到中间体E2(1.46g,5.38mmol,产率57%)。

参考文献:

[1] Patent: CN105473600, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0184; 0185

[2] Patent: CN105431441, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0152; 0153; 0154

[3] Patent: US2011/54228, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 8

[4] Patent: US2017/162796, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0166; 0167

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