65537-54-4
65537-54-4 结构式
基本信息
3-溴苯丙醇
3-(3-溴苄基)丙-1-醇
3-(3-溴苯基)-1-丙醇
3-(3-溴苯基)丙-1-醇
3-(3-Bromophenyl)-1-propanol
3-(3-BROMO-PHENYL)-PROPAN-1-OL
物理化学性质
制备方法
42287-90-1
65537-54-4
在氮气保护下，向250 mL三颈圆底烧瓶中加入3-(3-溴苯基)丙酸（5 g，21.83 mmol，1.00当量）的THF溶液（50 mL）。将反应体系冷却至0℃，在搅拌下缓慢滴加硼烷四氢呋喃络合物溶液（1 mol/L，75 mL，74.22 mmol，3.40当量）。滴加完毕后，将反应混合物逐渐升温至室温并搅拌过夜。反应完成后，将混合物缓慢倒入150 mL 1 mol/L HCl溶液中，用二氯甲烷（3×200 mL）萃取。合并有机相，用300 mL饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩。粗产物通过硅胶柱层析纯化，洗脱剂为二氯甲烷/甲醇（10:1，v/v）。收集目标组分，减压浓缩，得到3-(3-溴苯基)丙-1-醇（1.3 g，收率28%）为无色油状物。1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ: 7.41-7.20 (m, 4H), 4.51-4.48 (t, 1H), 3.41-3.34 (m, 2H), 2.67-2.59 (m, 2H), 1.73-1.66 (m, 2H)。
参考文献：
[1] Patent: US2004/10019, 2004, A1. Location in patent: Page 160; 167
[2] Patent: WO2006/101977, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 56
[3] Journal of Organic Chemistry, 2010, vol. 75, # 15, p. 5178 - 5194
[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, # 15, p. 4058 - 4062
[5] Angew. Chem., 2018, vol. 130, p. 4122 - 4126,5