65695-05-8
中文名称
甲基 4-(N-羟基甲脒基)苯甲酸酯
英文名称
METHYL 4-[(Z)-AMINO(HYDROXYIMINO)METHYL]BENZOATE
CAS
65695-05-8
分子式
C9H10N2O3
分子量
194.19
MOL 文件
65695-05-8.mol
更新日期
2024/04/15 22:50:14
65695-05-8 结构式
基本信息
中文别名
4-(N-羟基甲脒基)苯甲酸甲酯甲基 4-(N-羟基甲脒基)苯甲酸酯
(E)-甲基 4-(N-羟基甲脒基)苯酸盐
4-[氨基(羟基亚氨基)甲基]-苯甲酸甲酯
英文别名
Methyl 4-(N-hydroxycarbamimidoyl)Methyl 4-(N-hydroxycarbaMiMidoyl)benzoate
Methyl 4-[amino(hydroxyimino)methyl]benzoate
(E)-Methyl 4-(N'-hydroxycarbaMiMidoyl)benzoate
methyl 4-[(Z)-N'-hydroxycarbamimidoyl]benzoate
METHYL 4-[(Z)-AMINO(HYDROXYIMINO)METHYL]BENZOATE
METHYL 4-[AMINO(HYDROXYIMINO)METHYL]BENZENECARBOXYLATE
4-[(HYDROXYAMINO)IMINOMETHYL]-BENZOIC ACID, METHYL ESTER
Benzoic acid,4-[(hydroxyaMino)iMinoMethyl]-, Methyl ester
Benzoic acid, 4-[(hydroxyamino)iminomethyl]-, methyl ester (9CI)
物理化学性质
熔点172-174
沸点327.2±44.0 °C(Predicted)
密度1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)13.88±0.50(Predicted)
形态solid
颜色White
制备方法
方法1
1129-35-7
65695-05-8
以4-氰基苯甲酸甲酯(III)为原料合成4-(N-羟基甲脒基)苯甲酸甲酯(IV)的一般步骤：将4-氰基苯甲酸甲酯(III)(2.50kg, 1wt)溶于甲醇(7.5L, 3vol)中，并用甲基叔丁基醚(9.3kg, 3.7wt)稀释。在20-25℃下，于约0.5小时内缓慢加入羟胺水溶液(50%溶液；1.23kg, 0.5wt, 1.2当量)。用甲醇(1kg, 0.4wt)冲洗加药管线，保持反应在20-25℃下进行约12小时。反应完成后，将反应混合物冷却至5±5℃，并在该温度下老化3小时。通过过滤分离产物4-(N'-羟基甲脒基)苯甲酸甲酯(IV)，用甲基叔丁基醚(2×5.5kg, 2×2.2wt)洗涤，并在氮气流下干燥约4小时，得到产物(2.38kg, 93%收率)。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/220446, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 26
[2] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2012, vol. 55, # 2, p. 71 - 79
[3] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 11, p. 2885 - 2888