657-15-8
657-15-8 结构式
基本信息
3'-硝基-2,2,2-三氟苯乙酮
3'-硝基-2,2,2-三氟乙酰基苯
2,2,2-三氟-1-(3-硝基苯基)乙酮
α,α,α-Trifluoro-3'-nitroacetophenone
3'-Nitro-α,α,α-trifluoroacetophenone
2,2,2-Trifluoro-3'-nitroacetophenone
3'-NITRO-2,2,2-TRIFLUOROACETOPHENONE
3'-Nitro-2,2,2-trifluoroacetophenone
2,2,2-trifluoro-1-(3-nitrophenyl)ethanone
2,2-Trifluoro-1-(3-nitrophenyl)ethan-1-one
Ethanone, 2,2,2-trifluoro-1-(3-nitrophenyl)-
2,2,2-trifluoro-1-(3-nitrophenyl)ethan-1-one
物理化学性质
制备方法
434-45-7
657-15-8
以2,2,2-三氟苯乙酮为原料合成2,2,2-三氟-1-(3-硝基苯基)乙酮的一般步骤： 1. 在80 mL浓盐酸中加入20.0 g (114.9 mmol) 2,2,2-三氟苯乙酮，将混合物冷却至-10℃。 2. 预先在-10℃下制备4.8 mL (114.8 mmol) 硝酸溶于20 mL浓盐酸的溶液。 3. 将硝酸盐酸溶液缓慢滴加到反应混合物中，控制反应温度不超过-5℃。 4. 滴加完毕后，在-10℃至0℃下搅拌反应混合物1小时。 5. 小心加入去离子水，随后用50%氢氧化钠水溶液调节混合物的pH至9-10。 6. 用乙酸乙酯萃取混合物三次，合并有机相并用硫酸镁干燥。 7. 减压浓缩有机相，残余物通过硅胶色谱法纯化（流动相梯度：初始为环己烷/二氯甲烷2:1，逐渐变为1:1，最后为纯二氯甲烷）。 8. 得到19.2 g目标产物，收率为76.2%。 LC-MS（方法6）：Rt = 0.81分钟; m/z = 236。 GC-MS（方法1）：Rt = 3.19分钟; m/z = 150（M-CF3）+。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/100632, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 89; 90
[2] Patent: US2014/371219, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0624; 0625; 0626
[3] Patent: US2011/130445, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 64
[4] Patent: WO2016/131098, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 155
[5] Doklady Chemistry, 1985, vol. 281, p. 130 - 133