65709-33-3

中文名称 2-(4-氟苯基)-哌嗪

英文名称 2-(4-FLUORO-PHENYL)-PIPERAZINE

CAS 65709-33-3

分子式 C10H13FN2

分子量 180.22

MOL 文件 65709-33-3.mol

65709-33-3 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法

基本信息

中文别名

2-(4-氟苯基)-哌嗪

英文别名

2-(4-FLUORO-PHENYL)-PIPERAZINE
2-(4-Fluorophenyl)piperazine95%
Piperazine, 2-(4-fluorophenyl)-
2-(4-fluorophenyl)piperazine-1,4-diium
2-(4-FLUORO-PHENYL)-PIPERAZINE ISO 9001：2015 REACH

所属类别

医药中间体：哌嗪类化合物

物理化学性质

熔点111-114°C

沸点287.2±35.0 °C(Predicted)

密度1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件2-8°C

溶解度DMF: 30 mg/ml; DMF:PBS(pH7.2) (1:2): 0.33 mg/ml; DMSO: 30 mg/ml; Ethanol: 30 mg/ml

酸度系数(pKa)8.76±0.40(Predicted)

形态结晶固体

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H302-H315-H319-H335

防范说明P261-P305+P351+P338

海关编码2933599590

制备方法

方法1

403-32-7

107-15-3

65709-33-3

在15分钟内将乙二胺（7.4 g，123.5 mmol）的乙醇（100 mL）溶液滴加到搅拌的4-氟代苯甲酰甲醛（21.0 g，123.5 mmol）的乙醇（300 mL）溶液中，保持反应混合物搅拌。反应持续4小时。随后加入硼氢化钠（23.5 g，622 mmol），混合物在室温下搅拌过夜。加入水（200 mL），继续搅拌1小时，之后在减压下除去大部分乙醇。浓缩后的溶液用二氯甲烷（4×100 mL）萃取，合并有机相，用盐水洗涤，并用无水硫酸钠干燥。减压除去溶剂，得到浅黄色固体（19.0 g，收率86%）。将该固体（8.8 g）溶于甲醇（60 mL）中，加入到N-乙酰基-L-亮氨酸（16.5 g，95.2 mmol）的甲醇（100 mL）溶液中。加入乙酸乙酯（550 mL），混合物在室温下静置过夜。过滤收集沉淀，干燥后得到固体（9.0 g）。将该固体溶于4 M NaOH水溶液（100 mL）中，用二氯甲烷（4×100 mL）萃取。合并有机相，用盐水洗涤，减压除去溶剂，得到固体（3.1 g）。通过乙酸乙酯重结晶该固体，得到S-对映体2-(4-氟苯基)-哌嗪（2.23 g）。对映体过量通过手性色谱法测定，色谱条件如下：色谱柱：Phenomenex Chirex (S)-ICR 250×4.6 mm；流动相：正庚烷:乙醇[80:20] + 0.3% TFA；检测波长：254 nm；流速：1 mL/min；UV灵敏度：0.1 AUF。使用已知手性化合物和外消旋物作为参照，样品溶解于1 mL正庚烷:乙醇[75:25]中，浓度约为1 mg/mL。

参考文献：

[1] Patent: WO2006/86705, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 58