65733-15-5
中文名称
O-苄基-D-酪氨酸
英文名称
H-D-TYR(BZL)-OH
CAS
65733-15-5
分子式
C16H17NO3
分子量
271.31
MOL 文件
65733-15-5.mol
更新日期
2025/08/11 13:07:11
65733-15-5 结构式
基本信息
中文别名
O-苄基-D-酪氨酸 英文别名
D-Tyr-OBzlH-D-TYR-OBZL
D-Tyr(Bzl)-OH
O-BENZYL-D-TYR
H-D-TYR(BZL)-OH
D-TYROSINE(BZL)-OH
O-BENZYL-D-TYROSINE
D-TYROSINE BENZYL ETHER
D-TYROSINE BENZYL ESTER
4-Benzyloxy-D-phenylalanine
所属类别
生物化工：酪氨酸类衍生物物理化学性质
沸点456.1±40.0 °C(Predicted)
密度1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Store at 0-5°C
酸度系数(pKa)2.24±0.10(Predicted)
形态固体
制备方法
方法1
556-02-5
100-44-7
65733-15-5
一般步骤：在冰浴冷却条件下，将氢氧化钾（80.3 g，1.22 mol）溶于200 mL水中，随后加入D-酪氨酸（100 g，0.55 mol），控制内温在15-20℃之间。接着加入五水合硫酸铜（CuSO4·5H2O，85.5 g，0.34 mol）。将反应混合物在搅拌下加热至60-65℃，维持此温度反应1小时。反应完成后，让混合物冷却至室温。向混合物中加入N,N-二甲基甲酰胺（DMF，500 mL），随后在室温下缓慢滴加苄基氯（83.8 g，76.28 mL，0.66 mol）。将反应混合物再次加热至60℃，搅拌反应2小时。反应过程中，O-苄基-D-酪氨酸的铜络合物以灰色固体形式析出。待反应混合物冷却至室温后，加入300 mL水，使游离的灰色固体析出。过滤收集固体，用水洗涤至滤液无色。将所得的O-苄基-D-酪氨酸铜络合物湿饼与甲醇在回流温度下搅拌1小时。1小时后，过滤固体，用甲醇洗涤，并在65℃烘箱中干燥。将干燥后的铜络合物悬浮于1 L水中，加热至50℃，缓慢加入35%浓盐酸（90 mL）调节pH。在室温下搅拌2-3小时。过滤收集生成的固体，用10%氨水溶液（300 mL）洗涤，最后在65℃真空烘箱中干燥，得到目标产物(R)-2-氨基-3-(4-(苄氧基)苯基)丙酸（115 g，产率77%）。质谱分析结果：m/z 272（M+1）。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/10238, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 70-71