660406-84-8
中文名称
4-(2-氰基乙酰基)哌啶-1-羧酸叔丁酯
英文名称
1-BOC-4-(CYANOACETYL)PIPERIDINE
CAS
660406-84-8
分子式
C13H20N2O3
分子量
252.32
MOL 文件
660406-84-8.mol
更新日期
2025/04/07 16:08:38
660406-84-8 结构式
基本信息
中文别名
1-BOC-4-(氰基乙酰基)哌啶1-BOC-4-(2-氰基乙酰基)哌啶
4-(2-氰基乙酰基)哌啶-1-甲酸叔丁酯
4-(2-氰基乙酰基)哌啶-1-羧酸叔丁酯
英文别名
660406-84-81-BOC-4-(CYANOACETYL)PIPERIDINE
1-Boc-4-(2-cyanoacetyl)piperidine
4-(Cyanoacetyl)piperidine, N-BOC protected
4-(Cyanoacetyl)piperidine, N-BOC protected 97%
tert-Butyl 4-(2-cyanoacetyl)piperidine-1-carboxylate
4-(2-Cyanoacetyl)piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
1-Piperidinecarboxylic acid, 4-(cyanoacetyl)-, 1,1-diMethylethyl ester
1-Piperidinecarboxylic acid, 4-(2-cyanoacetyl)-, 1,1-dimethylethyl ester
tert-Butyl 4-(cyanoacetyl)piperidine-1-carboxylate, 1-(tert-Butoxycarbonyl)-4-(cyanoacetyl)piperidine, 3-[1-(tert-Butoxycarbonyl)piperidin-4-yl]-3-oxopropanenitrile
所属类别
有机原料：羧酸酯及其衍生物物理化学性质
沸点365.0±32.0 °C(Predicted)
密度1.117±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)9.36±0.20(Predicted)
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C13H20N2O3/c1-13(2,3)18-12(17)15-8-5-10(6-9-15)11(16)4-7-14/h10H,4-6,8-9H2,1-3H3
InChIKeyVSLLBQBSHAGKLC-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(C(OC(C)(C)C)=O)CCC(C(CC#N)=O)CC1
制备方法
方法1
124443-68-1
75-05-8
660406-84-8
一般步骤：在冰浴冷却条件下，向1-叔丁氧羰基-4-哌啶甲酸甲酯（50g，206mmol）的四氢呋喃（1L）和乙腈（53mL，1027mmol）混合溶液中分批加入叔丁醇钾（69g，616mmol）。将反应混合物逐渐升温至室温并搅拌1小时。随后，将反应混合物缓慢倒入饱和氯化铵水溶液（2L）中终止反应。用乙酸乙酯（3×500mL）萃取水相，合并有机相。有机相用饱和氯化钠水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到浅黄色油状产物4-(2-氰基乙酰基)哌啶-1-甲酸叔丁酯（40g，收率77%）。通过薄层色谱（TLC）检测产物，展开剂比例为石油醚/乙酸乙酯=2:1，Rf值为0.5。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/111496, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 153
[2] Patent: EP3287463, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0225; 0226
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 20, p. 8182 - 8199
[4] Patent: WO2016/138532, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0251