660823-36-9
660823-36-9 结构式
基本信息
6-溴吲唑-3-羧酸
6-溴吲唑-3-羧酸 5G
6-溴-1H-吲唑-3-甲酸
6-Bromo-3-carboxy-1H-indazole
6-broMo-indazole-3-carboxylate
6-BROMO-3-INDAZOLECARBOXYLIC ACID
6-BROMO INDAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID
6-Bromo-1H-indazol-3-carboxylic acid
Methyl 6-bromo indazole-3-carboxylate
6-BROMO-1H-INDAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID
1H-Indazole-3-carboxylic acid, 6-bromo-
物理化学性质
制备方法
6326-79-0
660823-36-9
以6-溴二氢吲哚-2,3-二酮为原料合成6-溴吲唑-3-羧酸的一般步骤：将取代的靛红酸转化为相应的吲唑-3-羧酸的方法与Snyder, H.R.等人所述的方法基本相同。具体操作如下：首先，用1N氢氧化钠溶液（24mL）稀释取代的靛红（22.1mmol），并在50℃下加热30分钟。随后，将所得的勃艮第色溶液冷却至室温并保持1小时。接着，将反应混合物冷却至0℃，并用0℃的亚硝酸钠（22.0mmol）水溶液（5.5mL）处理。通过浸没在0℃下剧烈搅拌的硫酸（2.3mL）水溶液（45mL）表面下方的移液管缓慢加入该溶液。加入过程持续15分钟，之后将反应混合物再保持30分钟。然后，在10分钟内向反应混合物中加入冷的（0℃）氯化锡（II）二水合物（52.7mmol）的浓盐酸（20mL）溶液，并将反应混合物保持60分钟。反应完成后，通过过滤分离沉淀的固体，用水洗涤并干燥，得到定量的产物。该产物具有足够的纯度（通过1H NMR和LC/MS确认），无需进一步纯化即可用于下一步骤。或者，可以通过从乙酸中重结晶来提纯该酸，以获得更高纯度的物质。使用该方法还可以制备以下酸：6-溴-1H-吲唑-3-羧酸、5-甲氧基-1H-吲唑-3-羧酸和6-甲氧基-1H-吲唑-3-羧酸。
参考文献：
[1] Patent: US2007/78147, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 63
[2] Patent: WO2004/14864, 2004, A1. Location in patent: Page 94
[3] Patent: WO2010/64875, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 17
[4] Patent: WO2011/20615, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 85; 86
[5] Patent: US2012/130069, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 8