661463-17-8
中文名称
4-溴-6-氟喹啉
英文名称
4-Bromo-6-fluoroquinoline
CAS
661463-17-8
分子式
C9H5BrFN
分子量
226.05
MOL 文件
661463-17-8.mol
更新日期
2024/06/22 21:03:39
661463-17-8 结构式
物理化学性质
沸点299.7±20.0 °C(Predicted)
密度1.647±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)2.71±0.16(Predicted)
形态solid
外观Colorless to yellow Solid
InChIKeyHIWPTYUKGHNQCU-UHFFFAOYSA-N
制备方法
方法1
391-78-6
661463-17-8
以4-羟基-6-氟喹啉为原料合成4-溴-6-氟喹啉的一般步骤：向加热至60℃的4-羟基-6-氟喹啉（20g，122.58mmol）的DMF（130mL）溶液中缓慢加入三溴化磷（13mL，1.15当量）。将反应混合物在45℃下搅拌加热45分钟。反应完成后，冷却至室温，用水（200mL）稀释反应液。随后，缓慢加入Na2CO3直至反应液pH达到10。过滤收集析出的固体产物。将固体溶解于乙酸乙酯（200mL）中，并将溶液浓缩至干。残余物通过柱色谱法（洗脱剂：乙酸乙酯）纯化，得到目标产物4-溴-6-氟喹啉，为淡黄色固体（22g，收率79%）。1H NMR（CDCl3）δ：8.70（d，J = 4.7Hz，1H）；8.14（m，1H）；7.96（d，J = 4.7 Hz，1H）；7.81-7.73（m，2H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/152603, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 36
[2] Patent: WO2017/21319, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 32