6629-04-5
中文名称
N-氰基乙酰尿烷
英文名称
N-CYANOACETYLURETHANE
CAS
6629-04-5
分子式
C6H8N2O3
分子量
156.14
MOL 文件
6629-04-5.mol
更新日期
2025/05/13 15:09:20
6629-04-5 结构式
基本信息
中文别名
N-氰基乙酰尿烷氰基乙酰氨基甲酸乙酯
N-氰基乙酰氨基甲酸酯
乙基2-氰基乙酰基氨基甲酸酯
N-(氰基乙酰基)氨基甲酸乙酯
(2-氰基乙酰基)氨基甲酸乙酯
乙基 (2-氰基乙酰基)氨基甲酯
N-(2-氰基乙酰基)氨基甲酸乙酯
英文别名
NSC 59709N-Cyanourethane
Cyanoacetylurethan
2-Cyanoacetylurethane
Ethyl (2-cyanoacetyl)
N-CYANOACETYLURETHANE
Ethyl cyanacetylcarbamate
N-Cyanoacetylurethane 98%
ETHYL CYANOACETYLCARBAMATE
n-cyanoacetylethylcarbamate
所属类别
化学试剂：有机试剂物理化学性质
熔点167-169 °C (lit.)
沸点280.35°C (rough estimate)
密度1.197
折射率1.5010 (estimate)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
溶解度可溶于二甲基亚砜、甲醇
酸度系数(pKa)3.46±0.10(Predicted)
形态固体
颜色淡黄色
InChIInChI=1S/C6H8N2O3/c1-2-11-6(10)8-5(9)3-4-7/h2-3H2,1H3,(H,8,9,10)
InChIKeyHSOGVWWWGVFXGF-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OCC)(=O)NC(CC#N)=O
安全数据
常见问题列表
用途
N-氰基乙酰尿烷在有机合成中常常用作亚酰化试剂，用于引入氰基官能团。它主要用于合成有机化合物，尤其是酮和醛类化合物。合成方法
将市售的2-氰基乙酸（8.50克）和氨基甲酸乙酯（9.80克）溶解在25毫升甲苯和2。5mL N’，N’-二甲基甲酰胺（DMF）。滴加磷酰氯（4.9毫升）后，溶液呈黄色。然后将反应混合物加热至70℃，并保持1.5小时。反应完成后，将反应混合物冷却至室温并倒入100克冰水中。然后用乙酸乙酯（3×25毫升）萃取水层，并用盐水（100毫升）洗涤。在无水Na2SO4上干燥、过滤后，在蒸发所有挥发物后产生淡黄色固体。然后将该黄色固体进行硅胶快速柱层析（3%甲醇溶液），得到白色粉末化合物N-氰基乙酰尿烷（15.61克，89.2%）。
