6639-79-8
中文名称
2,3-二羟基-6-氯喹喔啉
英文名称
6-CHLORO-2,3-DIOXO-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOXALINE
CAS
6639-79-8
分子式
C8H5ClN2O2
分子量
196.59
MOL 文件
6639-79-8.mol
更新日期
2025/12/29 08:50:19
6639-79-8 结构式
基本信息
中文别名
2,3-二羟基-6-氯喹喔啉6-氯-2,3-二羟基喹恶啉
6-氯-2,3(1H,4H)-喹喔啉二酮
6-氯-2,3-二氧代-1,2,3,4-四氢喹喔啉
英文别名
6-CHLOROQUINOXAZALONE6-CHLOROQUINOXALINE-2,3-DIOL
6-Chloro-2,3-dihydroxyqunoxaline
2,3-DIHYDROXY-6-CHLOROQUINOXALINE
6-Chloro-2,3-dihydroxyquinoxaline
1-(2-chloroethoxy)-2-phenylbenzene
2,3-Dihydroxy-6-chloroquinoxaline ,97%
6-chloro-1,4-dihydro-3-quinoxalinedione
6-CHLORO-1,4-DIHYDRO-2,3-QUINOXALINEDIONE
6-chloro-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione
物理化学性质
熔点>350 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
密度1.475±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)9.59±0.20(Predicted)
形态固体
外观Brown to dark brown Solid
InChIInChI=1S/C8H5ClN2O2/c9-4-1-2-5-6(3-4)11-8(13)7(12)10-5/h1-3H,(H,10,12)(H,11,13)
InChIKeyRNOLFZACEWWIHP-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=C(Cl)C=C2)NC(=O)C1=O
制备方法
方法1
95-83-0
95-92-1
6639-79-8
步骤1: 6-氯喹喔啉-2,3(1H,4H)-二酮的合成 向100 mL圆底烧瓶中加入4-氯-1,2-苯二胺(5.3 g, 37 mmol)和草酸二乙酯(31 mL)。将反应混合物在回流条件下搅拌过夜。反应进程通过薄层色谱(TLC, 展开剂比例为乙酸乙酯/石油醚=1:10)进行监测。反应完成后，通过过滤收集沉淀物，用乙醇(20 mL)洗涤，干燥后得到浅黄色固体产物7.0 g，收率96%。产物表征数据如下：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 11.96 (br, 2H), 7.11 (m, 3H); MS m/z: 195 (M-H+)。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1990, vol. 33, # 8, p. 2240 - 2254
[2] Patent: US2010/120741, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 17
[3] Patent: WO2011/112731, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 66
[4] Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 82, # 19, p. 10077 - 10091
[5] Synthetic Communications, 2004, vol. 34, # 8, p. 1349 - 1357