664362-16-7
664362-16-7 结构式
基本信息
3-炔基哌啶-1-甲酸叔丁酯
3-乙炔基哌啶-1-甲酸叔丁酯
1-乙炔基哌啶-1-甲酸叔丁酯
3-乙炔-1-哌啶羧酸-1,1-二甲基乙酯
tert-Butyl 3-ethynylpiperidine-1-carboxylate
1-Piperidinecarboxylicacid,3-ethynyl-,1,1-dimethy
3-Ethynylpiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
3-Ethynyl-1-piperidinecarboxylicacid1,1-dimethylethylester
1-Piperidinecarboxylic acid, 3-ethynyl-, 1,1-dimethylethyl ester
物理化学性质
制备方法
90965-06-3
118156-93-7
664362-16-7
以(1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯和1-Boc-3-哌啶甲醛为原料合成3-炔基哌啶-1-甲酸叔丁酯的一般步骤如下：将1-重氮-2-氧代丙基膦酸二甲酯（96 mg，1.0 mmol）的甲醇（2 mL）溶液缓慢滴加至搅拌中的3-甲酰基哌啶-1-羧酸叔丁酯（107 mg，0.50 mmol）和碳酸钾（138 mg，2.0 mmol）的甲醇（4 mL）混合液中。反应在室温下进行，持续搅拌3小时。反应完成后，将混合物浓缩至干，得到粗产物。将粗产物溶解于乙醚（10 mL）中，并用饱和碳酸氢钠水溶液（10 mL）洗涤。水相用乙醚（10 mL×2）反萃取，合并所有有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩，得到粗产物。通过硅胶柱色谱法（12 g硅胶）纯化粗产物，洗脱剂为石油醚与乙酸乙酯的混合溶液（乙酸乙酯体积分数从0%梯度增加至30%，洗脱时间20分钟），最终得到3-乙炔基哌啶-1-羧酸叔丁酯（90 mg，收率86.1%），为无色油状物。质谱分析结果显示其分子离子峰（M + Na）+的m/z为232.2。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 8, p. 1993 - 1996
[2] Patent: US2004/229864, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 11
[3] Patent: WO2014/139328, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 352
[4] Patent: WO2018/109198, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 35