666848-11-9

中文名称 2'-脱氧-5'-O-[(叔丁基)二甲基硅烷基]-5-碘胞苷

英文名称 5'-O-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYL)-5-IODO-2'-DEOXYCYTIDINE

CAS 666848-11-9

分子式 C15H26IN3O4Si

分子量 467.37

MOL 文件 666848-11-9.mol

更新日期 2025/08/17 17:05:30

666848-11-9 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法图谱信息 2'-脱氧-5'-O-[(叔丁基)二甲基硅烷基]-5-碘胞苷价格(试剂级)

基本信息

中文别名

5'-OZ-TBS-5-碘的DC
5-碘-5'-TBDMS-2'-脱氧胞苷
2'-脱氧-5'-O-[(叔丁基)二甲基硅烷基]-5-碘胞苷
4-氨基-1-((2R,4S,5R)-5-(((叔丁基二甲基硅烷基)氧基)甲基)-4-羟基四氢呋喃-2-基)-5-碘嘧啶-2(1H)-酮

英文别名

5-TBDMS-5-I-2-dC
5′-O-TBS IODO DC
5'-O-TBS 5-iodo dC
5'-TBDMS-5-Iodo-2'-dC
5'-O-TBS-5-iodo-2'-deoxycytidine
5'-O-TBDMS-5-Iodo-2'-DeoxyCytidine
5'-O-TBDMSoxy-5-iodo-2'-deoxycytidine
5'-O-TBDMS-5-Iodo-2'-DeoxyCytidine, >98%
5'-O-tert-Butylmethylsilyl-5-iodo-2'-deoxycytidine
5'-O-tert-Butylmethylsilyl-2'-deoxy-5-iodocytidine

所属类别

生物化工：核苷类药物

物理化学性质

沸点485.7±55.0 °C(Predicted)

密度1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C

酸度系数(pKa)14.02±0.60(Predicted)

外观White to off-white Solid

InChIInChI=1S/C15H26IN3O4Si/c1-15(2,3)24(4,5)22-8-11-10(20)6-12(23-11)19-7-9(16)13(17)18-14(19)21/h7,10-12,20H,6,8H2,1-5H3,(H2,17,18,21)/t10-,11+,12+/m0/s1

InChIKeyGKUIXIRTAVPIGD-QJPTWQEYSA-N

SMILESO([Si](C(C)(C)C)(C)C)C[C@H]1O[C@@H](N2C=C(I)C(N)=NC2=O)C[C@@H]1O

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H302-H315-H319-H335

防范说明P261-P305+P351+P338

制备方法

方法1

611-53-0

666848-11-9

一般步骤：向5-碘-2'-脱氧胞苷（2.2 g，6.23 mmol）的无水DMF（130 mL）溶液中加入咪唑（467 mg，6.85 mmol）。将反应混合物冷却至0℃，并在5分钟内缓慢加入叔丁基二甲基甲硅烷基氯（TBDMSCl）（1.33 g，6.85 mmol）。反应混合物在室温下搅拌18小时后，减压浓缩以去除挥发物。残余物通过硅胶快速柱色谱法纯化，洗脱剂为EtOAc:MeOH（95:5至90:10），得到目标产物4-氨基-1-((2R,4S,5R)-5-(((叔丁基二甲基硅烷基)氧基)甲基)-4-羟基四氢呋喃-2-基)-5-碘嘧啶-2(1H)-酮（2.10 g，72%收率）及未反应的原料（490 mg）。产物表征数据如下：1H NMR (d6-DMSO) δ 0.11 (s, 3H, CH3), 0.12 (s, 3H, CH3), 0.89 (s, 9H, 3×CH3), 1.90 (ddd, J = 13.2, 7.7, 5.7 Hz, 1H, H-2'), 2.18 (ddd, J = 13.2, 5.7, 2.3 Hz, 1H, H-2'), 3.72 (dd, J = 11.5, 3.6 Hz, 1H, H-5'), 3.80 (dd, J = 11.5, 2.8 Hz, 1H, H-5'), 3.86-3.89 (m, 1H, H-4'), 4.14-4.18 (m, 1H, H-3'), 5.22 (d, J = 4.1 Hz, 1H, OH), 6.09 (dd, J = 7.8, 5.8 Hz, 1H, H-1'), 6.60 (br s, 1H, NH), 7.81 (br s, 1H, NH), 7.94 (s, 1H, H-6); MS (ES): m/z (百分比) (M + H)+ 468 (90%).

参考文献：

[1] Patent: EP2607369, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0183

图谱信息

2'-脱氧-5'-O-[(叔丁基)二甲基硅烷基]-5-碘胞苷(666848-11-9)核磁图(¹HNMR)

2'-脱氧-5'-O-[(叔丁基)二甲基硅烷基]-5-碘胞苷价格(试剂级)

报价日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2025/05/22	XW0266684811903	4-氨基-1-((2R,4S,5R)-5-(((叔丁基二甲基硅烷基)氧基)甲基)-4-羟基四氢呋喃-2-基)-5-碘嘧啶-2(1H)-酮	666848-11-9	1G	367元
2025/05/22	XW0266684811902	4-氨基-1-((2R,4S,5R)-5-(((叔丁基二甲基硅烷基)氧基)甲基)-4-羟基四氢呋喃-2-基)-5-碘嘧啶-2(1H)-酮	666848-11-9	250MG	93元
2025/05/22	XW0266684811901	4-氨基-1-((2R,4S,5R)-5-(((叔丁基二甲基硅烷基)氧基)甲基)-4-羟基四氢呋喃-2-基)-5-碘嘧啶-2(1H)-酮	666848-11-9	100MG	40元