667403-46-5

中文名称 N-(2,5-二氯苯甲酰基)甘氨酸

英文名称 CHEMBRDG-BB 7959525

CAS 667403-46-5

分子式 C9H7Cl2NO3

分子量 248.06

MOL 文件 667403-46-5.mol

更新日期 2025/10/27 16:48:47

667403-46-5 结构式

基本信息物理化学性质制备方法

基本信息

中文别名

埃沙左米杂质
伊沙佐米杂质F
异恶唑胺杂质F
埃沙左米杂质10
5-二氯苯甲酰基)甘氨酸
N-(2,5-二氯苯甲酰基)甘氨酸
2-[((2,5-二氯苯甲酰基)氨基]乙酸

英文别名

2-(2,5-dichlorobenzamido)acetic acid
(2,5-dichlorobenzoyl)glycine
CHEMBRDG-BB 7959525
Ixazomib Impurity 10
UKRORGSYN-BB BBV-048921
5-Dichlorobenzoyl)glycine
N-(2,5-DICHLOROBENZOYL)GLYCINE
5-dichlorobenzamido)acetic acid
Glycine, N-(2,5-dichlorobenzoyl)-
2-(2,5-dichlorobenzamido)acetic acie

所属类别

生物化工：甘氨酸类衍生物

物理化学性质

沸点420.6±45.0 °C(Predicted)

密度1.505±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件2-8°C

酸度系数(pKa)3.63±0.10(Predicted)

InChIInChI=1S/C9H7Cl2NO3/c10-5-1-2-7(11)6(3-5)9(15)12-4-8(13)14/h1-3H,4H2,(H,12,15)(H,13,14)

InChIKeyHKUAUZSWGMQPOK-UHFFFAOYSA-N

SMILESC(O)(=O)CNC(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1Cl

制备方法

方法1

56-40-6

2905-61-5

667403-46-5

实施例1：N-(2,5-二氯苯甲酰基)甘氨酸的合成步骤I：N-(2,5-二氯苯甲酰基)甘氨酸的制备向含有NaOH（12g，300mmol）和甘氨酸（18g，239mmol）的水（120mL）溶液中，于45分钟内滴加2,5-二氯苯甲酰氯（10g，48mmol）的THF（15mL）溶液，控制反应温度低于25℃。滴加完毕后，继续搅拌1小时。随后，用2.0M HCl（125mL）酸化反应混合物，控制温度低于5℃。通过真空过滤收集沉淀，粗产物经水重结晶，得到N-(2,5-二氯苯甲酰基)甘氨酸，为白色结晶固体（6.1g，收率52%）。熔点173.3℃。 1H NMR (300MHz, DMSO-d6, δ): 12.72 (bs, 1H), 8.89 (t, J = 6.0Hz, 1H), 7.54 (m, 2H), 7.48 (m, 1H), 3.93 (d, J = 6.0Hz, 2H). 13C NMR (75MHz, DMSO-d6, δ): 41.6, 129.3, 129.6, 131.4, 132.2, 138.2, 165.9, 171.4. MS (m/z): [M + H]+ 计算值 C9H8Cl2NO3 248.0; 实测值 248.0; [M + Na]+ 计算值 C9H7Cl2NNaO3 270.0; 实测值 270.2. 替代合成方法：向甘氨酸（21.5g，286mmol）的水（437mL）溶液中加入2.0M NaOH（130mL），冷却至0℃。以控制温度在0±10℃的速率滴加2,5-二氯苯甲酰氯（50.0g，239mmol）的THF（75mL）溶液。滴加过程中，使用pH控制器通过滴加2.0M NaOH维持pH在11.0±0.2。滴加完毕后，继续在0±10℃搅拌2小时。随后，用2.0M HCl（176mL）酸化至pH 2.5，过滤收集沉淀，冷水（125mL）洗涤，45℃真空干燥，得到N-(2,5-二氯苯甲酰基)甘氨酸，为白色固体（57.6g，收率97.3%）。

参考文献：

[1] Patent: WO2009/154737, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 61

[2] Patent: WO2018/173071, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 16