6729-50-6
6729-50-6 结构式
基本信息
2,3,4,5-四氢苯并[C]氮杂卓-1-酮
2,3,4,5-四氢-1H-2-苯并氮杂卓-1-酮
2,3,4,5-Tetrahydro-1H-2-benzazepin-1-one
2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine-1-one
1H-2-Benzazepin-1-one, 2,3,4,5-tetrahydro-
物理化学性质
制备方法
529-34-0
6729-50-6
以1-四氢萘酮为原料合成2,3,4,5-四氢-1H-2-苯并氮杂卓-1-酮的一般步骤：将2.72 g（41.8 mmol）叠氮化钠分批加入到含有6.11 g（41.8 mmol）3,4-二氢萘-1(2H)-酮的浓盐酸（75 mL）溶液中，反应在0℃下进行。随后，用盐酸（75 mL）在0℃下洗脱1小时，继续在0℃下搅拌30分钟，然后缓慢升温至室温，反应持续16小时。反应完成后，将反应混合物倒入冰水中，并用碳酸钾调节pH至9。用二氯甲烷（DCM）萃取水相，合并有机相后用无水硫酸镁（MgSO?）干燥，过滤后减压浓缩。残余物通过己烷重结晶纯化。进一步通过柱层析（硅胶，洗脱剂为己烷/乙酸乙酯=1:2）纯化，得到1.8 g（11.1 mmol，产率27%）目标产物2,3,4,5-四氢-1H-2-苯并氮杂卓-1-酮。
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, # 38, p. 12347 - 12351
[2] Angew. Chem., 2018, vol. 130, # 38, p. 12527 - 12531,5
[3] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 3, # 11, p. 914 - 919
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 13, p. 5287 - 5307
[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 13, p. 3655 - 3659