676134-68-2
中文名称
6-溴-4-异二氢色原酮
英文名称
6-Bromo-4-isochromanone
CAS
676134-68-2
分子式
C9H7BrO2
分子量
227.05
MOL 文件
676134-68-2.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:19
676134-68-2 结构式
基本信息
中文别名
6-溴-4-异二氢色原酮 英文别名
6-Bromo-4-isochromanone6-Bromoisochroman-4-one
6-bromo-1H-isochromen-4(3H)-one
1H-2-Benzopyran-4(3H)-one, 6-bromo-
6-bromo-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-4-one
所属类别
有机原料：酮类化合物物理化学性质
沸点336.1±42.0 °C(Predicted)
密度1.621±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
外观White to yellow Solid
制备方法
方法1
676134-67-1
676134-68-2
第二步: 将含有乙酸钾（170g）的溴-2-羧基甲氧基甲基-苯甲酸的乙酸酐（350mL）溶液加热回流2小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，并在减压下浓缩。将残余物分配于乙酸乙酯和水之间，分离各相。水相用乙酸乙酯进一步萃取。合并所有乙酸乙酯相，用饱和氯化钠溶液洗涤，随后用硫酸钠干燥。过滤并浓缩干燥后的有机相，得到红色半固体产物。通过硅胶快速柱色谱法（洗脱剂比例为85:15的己烷/乙酸乙酯）纯化，获得乙酸烯醇酯（7.59g，三步总收率29%），呈现为金色糖浆状：1H NMR（300MHz，CDCl3）δ7.37（dd，J=8.2，1.9Hz，1H），7.19（d，J=1.9Hz，1H），6.82（d，J=8.2Hz，1H），5.04（s，2H），2.29（s，3H）。随后，将未活化的Dowex 500A OH阴离子交换树脂（1g）一次性加入至乙酸烯醇乙酸酯（5.95g，22.11mmol）的甲醇（50mL）溶液中，室温下搅拌反应混合物过夜。通过重力过滤分离反应混合物，并用新鲜甲醇洗涤树脂。合并滤液，减压浓缩，得到6-溴-异色满-4-酮（4.32g，收率86%），初为黄色油状物，静置后固化。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/95326, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 162-163