677777-45-6
中文名称
4-CYANO-3-METHOXYPHENYLBORONIC ACID
英文名称
Boronic acid, (4-cyano-3-methoxyphenyl)- (9CI)
CAS
677777-45-6
分子式
C8H8BNO3
分子量
176.96
MOL 文件
677777-45-6.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:22
677777-45-6 结构式
基本信息
中文别名
4-氰基-3-甲氧基苯硼酸(4-氰基-3-甲氧基苯基)硼酸
4-氰基-3-甲氧基苯硼酸 250MG
英文别名
4-Cyano-3-methoxyphenylboronic acid 97%Boronic acid, B-(4-cyano-3-methoxyphenyl)-
4-Cyano-3-Methoxyphenylboronic Acid(WX650131)
Boronic acid, (4-cyano-3-methoxyphenyl)- (9CI)
物理化学性质
沸点417.6±55.0 °C(Predicted)
密度1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)6.90±0.10(Predicted)
形态固体
颜色白色至灰白色
制备方法
方法1
330793-38-9
677777-45-6
以2-甲氧基-4-溴苯腈为原料合成(4-氰基-3-甲氧基苯基)硼酸的一般步骤如下：在1L三颈圆底烧瓶中装配顶置式机械搅拌器和氮气进口管。向反应瓶中加入45.56g（215mmol）4-溴-2-甲氧基苄腈、64mL（277mmol）三异丙基硼酸酯和500mL无水THF。将反应体系置于干冰/丙酮浴中冷却至-78℃。通过恒压滴液漏斗缓慢滴加正丁基锂溶液（2.5M in hexane，110mL，275mmol）。滴加完毕后，维持-78℃继续搅拌反应30分钟，随后加入2N盐酸溶液淬灭反应。将反应混合物在室温下搅拌1小时后，倒入冰水中。用乙醚（Et2O）萃取水相三次。合并有机相，用1N氢氧化钠溶液反萃取。将碱水相用乙醚洗涤后，用浓盐酸酸化至pH<2。再次用乙醚萃取酸化后的水相。合并有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩，得到20.77g（收率55%）目标产物(4-氰基-3-甲氧基苯基)硼酸，为白色固体。产物经1H NMR（500MHz，d6-DMSO）表征：δ7.68（d，J=8.0Hz，1H），7.59（s，1H），7.47（d，J=8.0Hz，1H），3.95（s，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/95400, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 341