67808-64-4
中文名称
5-醛基噻吩-2-甲酸甲酯
英文名称
METHYL 5-FORMYL-2-THIOPHENECARBOXYLATE
CAS
67808-64-4
分子式
C7H6O3S
分子量
170.19
MOL 文件
67808-64-4.mol
更新日期
2025/09/01 11:35:59
67808-64-4 结构式
基本信息
中文别名
5-羧酸-2-噻吩甲醛5-醛基噻吩-2-甲酸甲酯
5-甲醛-2-噻吩甲酸甲酯
5-甲酰基噻吩-2-羧酸甲酯
5-甲酰基-2-噻吩甲酸甲酯
英文别名
Methyl 5-forMylthiophene-2-carboxylateMETHYL 5-FORMYL-2-THIOPHENECARBOXYLATE
5-Formyl-2-thiophenecarboxylic acid methyl ester
5-FORMYLTHIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER
2-Thiophenecarboxylic acid, 5-forMyl-, Methyl ester
METHYL 5-FORMYL-2-THIOPHENECARBOXYLATE ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：噻吩类化合物物理化学性质
熔点102℃
沸点304.3±27.0 °C(Predicted)
密度1.324±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
外观Light brown to off-white Solid
制备方法
方法1
4565-31-5
74-88-4
67808-64-4
步骤1. 在25℃条件下，将5-醛基-2-噻吩甲酸（2.34g，15mmol）与碳酸钠（5.57g，52.5mmol）溶于DMF（25ml）中，缓慢加入碘甲烷（1.15ml，18mmol）。反应混合物在室温下搅拌20小时后，通过加入水和饱和NH4Cl水溶液终止反应。反应混合物经过滤收集固体沉淀，得到5-醛基噻吩-2-甲酸甲酯粗品。滤液用EtOAc（3×30ml）萃取，合并有机相后依次用水和盐水洗涤，无水Na2SO4干燥，减压浓缩。粗产物通过快速柱色谱纯化，与之前收集的固体合并，最终得到5-醛基噻吩-2-甲酸甲酯，为白色固体（1.60g，收率62%）。ESI-MS（m/z）：171.2（M+H+）。
参考文献：
[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 1, p. 17 - 28
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 12, p. 5982 - 5986
[3] Patent: WO2008/124582, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 130
[4] Patent: US5047554, 1991, A
[5] Patent: US2006/293343, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 89