68211-15-4
中文名称
4-氯-6-溴噌啉
英文名称
6-bromo-4-chlorocinnoline
CAS
68211-15-4
分子式
C8H4BrClN2
分子量
243.49
MOL 文件
68211-15-4.mol
更新日期
2024/09/09 21:48:09
68211-15-4 结构式
物理化学性质
熔点127-128℃
沸点359.6±45.0 °C(Predicted)
密度1.762
储存条件Storage temp. -20°C
酸度系数(pKa)-1.08±0.10(Predicted)
外观Light yellow to light brown Solid
InChIInChI=1S/C8H4BrClN2/c9-5-1-2-8-6(3-5)7(10)4-11-12-8/h1-4H
InChIKeyWAKDQKOZUBTOEX-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1=C2C(C=C(Br)C=C2)=C(Cl)C=N1
制备方法
方法1
876-88-0
68211-15-4
以6-溴噌啉-4-醇为原料合成4-氯-6-溴噌啉的一般步骤：将亚硫酰氯（3 mL）和N,N-二甲基甲酰胺（30 μL）依次加入至6-溴喹啉-4(1H)-酮（300 mg，1.33 mmol）中，将反应混合物加热回流30分钟。反应完成后，减压浓缩反应液，向残余物中加入饱和碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯萃取。合并有机层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤后减压蒸馏除去溶剂。所得粗产物通过硅胶柱色谱（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯）纯化，得到4-氯-6-溴噌啉（288 mg，收率89%），为黄色固体。
参考文献：
[1] Patent: JP6378918, 2018, B2. Location in patent: Paragraph 0721; 0724
[2] Patent: US2015/259331, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0192
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 14, # 20, p. 6832 - 6846
[4] Patent: US2003/187026, 2003, A1
[5] Journal of the Chemical Society, 1950, p. 384,389