68236-26-0
中文名称
2-乙酰氨基-5-溴噻吩
英文名称
N-(2-BROMOTHIOPHEN-5-YL)-ACETAMIDE
CAS
68236-26-0
分子式
C6H6BrNOS
分子量
220.09
MOL 文件
68236-26-0.mol
更新日期
2023/10/07 17:03:05
68236-26-0 结构式
基本信息
中文别名
2-乙酰氨基-5-溴噻吩N-(5-溴-2-噻吩基)乙酰胺
N-(5-溴噻吩-2-基)乙酰胺
英文别名
N-(5-Bromothiophen-2-yl)2-AcetaMido-5-broMothiophene
N-(5-bromo-2-thienyl)Acetamide
Acetamide, N-(5-bromo-2-thienyl)-
N-(5-BroMothiophen-2-yl)acetaMide
N-(2-BROMOTHIOPHEN-5-YL)-ACETAMIDE
N-(5-BROMO-THIOPHENE-2-YL)-ACETAMIDE
物理化学性质
熔点135-136 °C
沸点357.0±27.0 °C(Predicted)
密度1.717±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)14.02±0.70(Predicted)
外观Light yellow to brown Solid
制备方法
方法1
98453-21-5
68236-26-0
以化合物（CAS: 98453-21-5）为原料合成2-乙酰氨基-5-溴噻吩的一般步骤：向酮肟（0.01 mol）的四氢呋喃（THF，10 mL）溶液中加入三丙基磷酸酐（T3P，15 mol%，50%溶于乙酸乙酯（EtOAc）中的溶液），在氮气保护下将反应混合物加热回流并搅拌1-4小时。通过薄层色谱（TLC）监测反应进程，确认反应完成后，在减压条件下蒸除溶剂。将残余物用蒸馏水（20 mL）稀释，随后用乙酸乙酯（2×20 mL）进行萃取。合并有机相，依次用饱和碳酸氢钠（NaHCO3）溶液（10 mL）和饱和氯化钠（盐水）溶液洗涤。有机相经无水硫酸钠（Na2SO4）干燥后，减压浓缩，得到高纯度的目标产物2-乙酰氨基-5-溴噻吩。
参考文献：
[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 301 - 304
[2] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 10, p. 1074 - 1077
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 19, p. 8830 - 8847
[4] Synthesis, 2006, # 8, p. 1295 - 1300