685109-10-8
中文名称
7-溴-5-硝基-1H-吲唑
英文名称
7-BROMO-5-NITRO-1H-INDAZOLE
CAS
685109-10-8
分子式
C7H4BrN3O2
分子量
242.03
MOL 文件
685109-10-8.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:22
685109-10-8 结构式
基本信息
中文别名
7-溴-5-硝基吲唑7-溴-5-硝基-1H-吲唑
英文别名
7-BROMO-5-NITRO-1H-INDAZOLE1H-Indazole, 7-bromo-5-nitro-
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
熔点260-261°C
沸点420.8±25.0 °C(Predicted)
密度1.965
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)9.53±0.40(Predicted)
外观Yellow to brown Solid
制备方法
方法1
102170-56-9
685109-10-8
以2-溴-6-甲基-4-硝基苯胺为原料合成7-溴-5-硝基-1H-吲唑的一般步骤：将2-溴-6-甲基-4-硝基苯胺（14.1 g，61.0 mmol）溶于冰醋酸（162 mL）中，在冰浴冷却下，缓慢滴加亚硝酸钠（6.32 g，91.5 mmol）的水溶液（14 mL），控制滴加时间超过10分钟，并保持反应温度低于25℃。滴加完毕后，将反应混合物在20℃下搅拌1小时。反应完成后，将反应液在减压下浓缩，残余物用1:1甲醇:水混合液研磨，过滤收集沉淀物，并在80℃下干燥6小时，得到7-溴-5-硝基-1H-吲唑（10.4 g，产率49%）为红色固体。MS（ESI）：计算值C7H4BrN3O2 241.0，实测值m/z 242 [M + H]+。1H NMR（300 MHz，DMSO-d6）δ 8.84（s，1H），8.53（s，1H），8.37（s，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/176460, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 97
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 131, p. 1 - 13