68776-57-8
68776-57-8 结构式
基本信息
异噁唑-3-甲腈
异恶唑-3-甲腈
3-cyanoisoxazole
3-Isoxazolecarbonitrile
ISOXAZOLE-3-CARBONITRILE
1,2-oxazole-3-carbonitrile
3-Isoxazolecarbonitrile(6CI,7CI,9CI)
物理化学性质
制备方法
1201794-84-4
68776-57-8
6.3. 异恶唑-3-甲腈的制备: 在氮气保护下，向装有温度计、机械搅拌器和滴液漏斗的干燥10L三颈烧瓶中加入52000g (18.6mL) 二氯甲烷和289.8g (1.04mol, 测定纯度为64.5wt%) 5-乙氧基-4,5-二氢异恶唑-3-甲腈。将反应混合物冷却至0-5℃，然后在相同温度下缓慢滴加173.8g (0.6mol) 二氮杂双环[5.4.0]十一碳烯，滴加时间控制在20-30分钟。滴加完毕后，继续在0-5℃下搅拌反应混合物2-3小时，直至HPLC显示反应完成。随后，在0-5℃下用1000.0g (3.45L) 0.1N盐酸中和反应混合物至pH 6.5-7.0。用1170g (4.0L) 甲基叔丁基醚萃取中和后的混合物两次。分离有机层后，合并有机相并用116g (0.44mol) 无水硫酸钠干燥，过滤后真空浓缩，得到粗品异恶唑-3-甲腈 (544.6g, 测定纯度为21.99wt%, 实际产物119.8g, 产率62%)。粗品经减压蒸馏 (40℃/5mmHg) 纯化，得到97.3g无色油状物 (纯度99%, 收率50%)。产物结构经1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ 8.64 (d, J=1.6Hz, 1H), 6.70 (d, J=1.6Hz, 1H); 13C NMR (CDCl3, 100MHz) δ 160.92, 139.19, 109.95, 107.40; 元素分析结果: 实测值: C, 50.02; N, 27.74; H, 2.18。计算值 (C4H2N2O): C, 51.07; N, 29.78; H, 2.14。
参考文献：
[1] Patent: US2009/318516, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 5
[2] Patent: US2009/318705, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 5-6