68867-18-5

中文名称 2-甲基-6-羟基苯并噻唑

英文名称 2-METHYL-1,3-BENZOTHIAZOL-6-OL

CAS 68867-18-5

分子式 C8H7NOS

分子量 165.21

MOL 文件 68867-18-5.mol

更新日期 2024/06/06 21:48:07

68867-18-5 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法图谱信息

基本信息

中文别名

2-甲基苯并噻唑-6-醇
2-甲基-6-羟基苯并噻唑
2-甲基苯并噻唑-6-醇,96%

英文别名

2-METHYL-6-BENZOTHIAZOLOL
6-Benzothiazolol, 2-methyl-
2-methylbenzo[d]thiazol-6-ol
2-Methylbenzothiazol-6-ol,96%
2-METHYL-1,3-BENZOTHIAZOL-6-OL
2-Methylbenzothiazol-6-ol, 96%
6-HYDROXY-2-METHYLBENZOTHIAZOLE
6-Hydroxy-2-methylbenzothiazole 97%
6-Benzothiazolol,2-methyl-(6CI,7CI,9CI)

所属类别

有机原料：杂环化合物

物理化学性质

熔点159-161℃

沸点28 °C(Press: 3 Torr)

密度1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件Sealed in dry,Room Temperature

酸度系数(pKa)8.68±0.40(Predicted)

外观Off-white to gray Solid

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07,GHS06

警示词警告

危险性描述H301-H302-H315-H319-H335

防范说明P261-P305+P351+P338-P280a-P301+P310a-P405-P501a

危险品标志Xn

危险类别码22-36/37/38

安全说明26-36

WGK Germany3

海关编码2934208090

制备方法

方法1

2941-72-2

68867-18-5

以6-甲氧基-2-甲基苯并噻唑为原料合成2-甲基-6-羟基苯并噻唑的一般步骤如下：在-78℃及氮气保护下，向6-甲氧基-2-甲基苯并噻唑（500mg，2.79mmol）的二氯甲烷溶液（10ml）中缓慢加入1N溴化硼的二氯甲烷溶液（8.4ml，8.40mmol）。反应混合物随后升温至0℃，并在此温度下持续搅拌1小时。反应完成后，向反应混合物中加入水淬灭反应，随后用二氯甲烷进行萃取。合并的有机相依次用饱和碳酸氢钠水溶液和纯水洗涤，之后用无水硫酸钠干燥。减压浓缩有机层，所得粗产物通过中压制备液相色谱仪（Yamazen Corporation，W-Prep 2XY）进行纯化，最终得到2-甲基-6-羟基苯并噻唑（103mg，产率22%）为无色油状物。产物结构经1H-NMR（CDCl3, 400MHz）和质谱（ESI）确认：1H-NMR δ 7.66 (1H, d, J = 8.8Hz), 7.23 (1H, d, J = 2.4Hz), 6.94 (1H, dd, J = 8.8Hz, 2.4Hz), 2.74 (3H, s); MS (ESI, m/z): 166 (M + H)+。

参考文献：

[1] Helvetica Chimica Acta, 1992, vol. 75, # 4, p. 1185 - 1197

[2] Patent: EP2258697, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 117

[3] Zhurnal Obshchei Khimii, 1949, vol. 19, p. 1158,1159, 1164; engl. Ausg. S. 1153, 1154,1159

[4] Sb. Statei Obshch. Khim., 1953, p. 1263,1264, 1266, 1271

[5] Chem.Abstr., 1955, p. 5443

图谱信息

2-甲基-6-羟基苯并噻唑(68867-18-5)核磁图(¹HNMR)