69272-50-0
69272-50-0 结构式
基本信息
3,6-二溴邻苯二胺
3,6-二溴苯-1,2-二胺
3,6-二溴-1,2-苯二胺
3,6-二溴-1,2-苯二胺 10G
3,6-Dibromo-1,2-diaminobenzene
3,6-DibroMobenzene-1,2-diaMine
3,6-dibroMo-1,2-BenzenediaMine
3,6-Dibromo-o-phenylenediamine
1,2-BenzenediaMine, 3,6-dibroMo-
3,6-Dibromo-1,2-phenylenediamine
物理化学性质
制备方法
15155-41-6
69272-50-0
一般步骤：向4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑（1）（5.88 g，20 mmol）的乙醇（190 mL）悬浮液中，于0℃下分批加入硼氢化钠（14 g，0.37 mol）。将反应混合物在室温下搅拌20小时。反应完成后，蒸发挥发性溶剂，加入水（200 mL），随后用二氯甲烷（3×30 mL）萃取。合并有机相，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩，得到3,6-二溴-1,2-苯二胺（2）（4.7 g，收率87%），为浅黄色固体。中间体2无需进一步纯化，直接用于下一步反应。将二氧化硒（1.17 g，10.5 mmol）溶于热水（22 mL）中，将此溶液加入至中间体2（2.7 g，10 mmol）的回流乙醇（55 mL）溶液中。反应混合物加热回流2小时。冷却至室温后，过滤收集沉淀，用乙酸乙酯重结晶，得到4,7-二溴-2,1,3-苯并硒二唑（3）（2.8 g，收率80%），为金黄色针状晶体。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ（ppm）：7.65（s，2H）。熔点285-287℃。13C NMR（100 MHz，CDCl3）δ（ppm）：157.2, 132.1, 116.5。元素分析（C6H2Br2N2Se）计算值：C，21.14；H，0.59；N，8.22。实测值：C，21.34；H，0.92；N，7.98。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 40, p. 6843 - 6846
[2] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2011, vol. 49, # 2, p. 369 - 380
[3] Tetrahedron, 2015, vol. 71, # 23, p. 3838 - 3843
[4] Patent: CN105753849, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0049; 0050; 0051
[5] Patent: CN103450226, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0044-0045