6931-19-7
6931-19-7 结构式
物理化学性质
制备方法
578-67-6
74-88-4
6931-19-7
4.2 5-甲氧基喹啉的合成 （1）在氩气保护下，将5-羟基喹啉（4.0 g，27.6 mmol）溶解于无水DMF（60 mL）中，冷却至0℃。随后缓慢加入NaH（1.33 g，33.12 mmol，60%矿物油分散体）。保持0℃下搅拌反应混合物30分钟。然后，向悬浮液中滴加甲基碘（4.7 g，33.12 mmol），并让反应混合物逐渐升温至室温，继续搅拌30分钟。反应完成后，用300 mL水淬灭反应，然后用乙醚（6×100 mL）进行萃取。合并有机层，依次用水和盐水洗涤，用无水Na2SO4干燥，过滤后减压浓缩溶剂，得到棕色油状目标产物5-甲氧基喹啉。产量：4.03 g（92%）。 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.95 (dd, J = 4.2, 2.0 Hz, 1H), 8.62 (dd, J = 8.4, 1.2 Hz, 1H), 7.74 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.65 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 7.42 (dd, J = 8.4, 4.4 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 4.05 (s, 3H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 155.17, 150.66, 148.70, 130.81, 129.37, 121.58, 120.85, 120.19, 104.22, 55.76.
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 101, p. 754 - 768
[2] Patent: KR101778938, 2017, B1. Location in patent: Paragraph 0147-0148; 0155; 0164-0166
[3] Dissertation , S. 23,
[4] Chemische Berichte, 1882, vol. 15, p. 1979
[5] Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 731