695-86-3
中文名称
4-氨基-5-甲氧基嘧啶
英文名称
4-Pyrimidinamine, 5-methoxy- (9CI)
CAS
695-86-3
分子式
C5H7N3O
分子量
125.13
MOL 文件
695-86-3.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:21
695-86-3 结构式
基本信息
中文别名
4-氨基-5-甲氧基嘧啶4-氨基-5-甲氧基嘧啶 1G
英文别名
5-Methoxy-4-pyrimidinamine4-amino-5-methoxypyrimdine
5-MethoxypyriMidin-4-aMine
4-Amino-5-methoxypyrimidine
4-Pyrimidinamine, 5-methoxy-
4-Pyrimidinamine, 5-methoxy- (9CI)
4-Pyrimidinamine, 5-methoxy- (9CI) ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：甲氧基嘧啶物理化学性质
熔点118.5-119.0 °C
沸点264.3±20.0 °C(Predicted)
密度1.224±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)5.04±0.10(Predicted)
外观Off-white to light yellow Solid
制备方法
方法1
695-85-2
695-86-3
以4-氯-5-甲氧基嘧啶为原料合成4-氨基-5-甲氧基嘧啶的一般步骤：将4-氯-5-甲氧基嘧啶（I-89）（40 g，280 mmol）悬浮于NH3(g)/EtOH（4 M，2000 mL）中，将悬浮液转移至高压釜内，于130℃下搅拌反应12小时。通过TLC（展开剂：CH2Cl2/MeOH = 10:1）监测反应进度，确认反应完成后，将反应混合物冷却至室温。随后，对混合物进行真空浓缩，得到残余物。向残余物中加入CH2Cl2（100 mL），室温下搅拌30分钟。过滤反应混合物以去除NH4Cl盐，滤液经真空浓缩得到粗产物。粗产物用EtOAc/CH2Cl2（50 mL，4:1）混合溶剂搅拌30分钟，过滤后真空浓缩，最终得到4-氨基-5-甲氧基嘧啶（I-90）（30 g，产率87%）为黄色固体。产物结构经1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）确认：δ 8.01（s，1H），7.81（s，1H），6.75（br.s.，2H），3.81（s，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/97918, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 80
[2] Organic Process Research and Development, 2015, vol. 19, # 6, p. 639 - 645
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 44, # 10, p. 4179 - 4191