6989-38-4
中文名称
吴茱萸内酯
英文名称
Evodine
CAS
6989-38-4
分子式
C18H19NO5
分子量
329.35
MOL 文件
6989-38-4.mol
更新日期
2025/05/12 12:49:42

基本信息
中文别名
吴茱萸内酯(-)-1-[(4,8-二甲氧基呋喃并[2,3-B]喹啉-7-基)氧]-3-甲基-3-丁烯-2-醇
英文别名
Evodine(-)-1-[(4,8-DiMethoxyfuro[2,3-b]quinolin-7-yl)oxy]
(-)-1-[(4,8-Dimethoxyfuro[2,3-b]quinolin-7-yl)oxy]-3-methyl-3-buten-2-ol
(-)-1-[(4,8-Dimethoxyfuro[2,3-b]quinolin-7-yl)oxy]-3-methyl-3-buten-2-ol
所属类别
生物化工:提取物物理化学性质
熔点153-154 ºC
沸点507.0±50.0 °C(Predicted)
密度1.245
储存条件-20°C储存
溶解度DMSO: 66 mg/mL (200.39 mM);;
酸度系数(pKa)13.26±0.20(Predicted)
形态粉末
颜色White to off-white
常见问题列表
概述
吴茱萸内酯又名吴茱萸苦素、柠檬苦素,是一种由芸香科植物的种子,果皮等中提取的白色粉末状物质,味苦。吴茱萸内酯是中药吴茱萸的有效成分之一。具有抗肿瘤、抗炎、抗氧化和抑制P-糖蛋白活性的作用。理化性质
密度:1.245 熔点:153-154ºC
沸点:507ºC at 760 mmHg
吴茱萸植物提取物
吴茱萸内酯又称吴茱萸苦素,是从芸香科植物吴茱萸的果实中提取的一种柠檬苦素类化合物,无色结晶 (二氯甲烷-异丙醇或醋酸),mp.297℃~298℃(分解),[α]D-128°(C=1.21,丙酮)。味苦,略溶于水和乙醚,溶于乙醇和冰醋酸。芸香科植物吴茱萸主产贵州、广西、湖南、云南、四川、陕西南部及浙江等地。以贵州、广西产量较大,湖南常德产者质量佳。7~10月果实将近成熟呈茶绿色时采收,如过早则质嫩,过迟则果实开裂,均不适宜。将果实采摘后,摊开晒干或晾干,簸去枝梗、杂质即可。
吴茱萸呈球形或略呈五角状扁球形,直径2~5mm。表面暗黄绿色至褐色,粗造,有多数点状突起或凹下的油点。顶端有五角星状的裂隙,基部残留被有黄色茸毛的果梗。质硬而脆,横切面可见子房5室,每室有淡黄色种子1~2粒。气芳气浓郁,味辛辣而苦。川吴萸颗粒较大而不均匀,有的已开裂,色黑褐,香气稍差。杜吴萸颗粒细小,色暗绿,质地松,香气差。常吴萸,颗粒均匀,少开裂,色灰绿,香气浓郁。
吴茱萸果实含挥发油约0.4%,油中的主要成分为吴茱萸烯,是油的特殊臭味成分,并含吴茱萸内酯、罗勒烯、吴茱萸内酯醇等。还含吴茱萸酸。又含生物碱:吴茱萸碱、吴茱萸次碱、吴茱萸因碱、羟基吴茱萸碱、吴茱萸卡品碱。此外,尚含吴茱萸苦素。
吴茱萸有兴奋子宫,镇痛,杀灭猪蛔虫,抑制金黄色葡萄球菌、人结核杆菌、绿浓杆菌的作用,对多种皮肤真菌也有不同程度的抑制作用。
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主要适应症状
- 抗癌活性。在抑制癌细胞生长方面有一定效果,有研究显示这一成分能抑制多种癌症细胞系生长,其中包括白血病细胞、宫颈癌细胞、乳腺癌细胞和肝癌细胞等。
- 镇痛抗炎作用。通过吴茱萸内酯对乙酸通道的血管通透性、对缓激肽诱导的足肿胀反应以及对花生四烯酸诱导的耳肿胀进行的实验研究发现,吴茱萸内酯具有明显的镇痛和抗炎作用。
- 抗焦虑镇静作用。
- 防虫杀虫活性。
- 扩张血管。
- 抗胃溃疡作用。通过对吴茱萸的性味理论的系统研究,发现吴茱萸多糖及吴茱萸内酯具有一定的抗胃溃疡作用。
主要参考文献
[1]姚迪, 孙晶晶, 刘雷,等. LC-MS/MS法测定大鼠血浆中的吴茱萸碱、吴茱萸次碱和吴茱萸内酯及其生物利用度的研究[J]. 华西药学杂志, 2014, 29(3).[2]杨炳友, 宋佳欣, 孟永海,等. 吴茱萸多糖和吴茱萸内酯抗胃溃疡作用的研究[J]. 中医药信息, 2012, 29(3):11-15.
[3]http://baike.baidu.com/item/%E6%9F%A0%E6%AA%AC%E8%8B%A6%E7%B4%A0
生物活性
Evodine是一种天然产物(源于吴茱萸),在中国药典中被记载作为吴茱萸质量评估的生物标志物。Evodine 也是一种有效的 P-gp 的抑制剂。